Question

17．已知：$→_{一定條件}^{CO，HCl}$，為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑：

（1）A的分子式為C₁₀H₁₆O，1molA完全燃燒需要消耗13.5mol O₂．
（2）常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有BD（雙選）．
A．苯            B．Br₂/CCl₄        C．乙酸乙酯        D．KMnO₄/H⁺溶液
（3）由C→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）．
（4）由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物和（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）生成．
（5）檢驗(yàn)B中是否含有C可選用的試劑是銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液） （任寫一種名稱）．
（6）物質(zhì)B也可由C₁₀H₁₃Cl與NaOH水溶液共熱生成，C₁₀H₁₃Cl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 由合成流程可知，A→M發(fā)生-CHO和C=C的加成反應(yīng)，B→M為苯環(huán)的加成反應(yīng)，結(jié)合信息可知，D→C發(fā)生取代反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CH₂C₆H₄CHO，名稱為對(duì)丙基苯甲醛；C→B的反應(yīng)為-CHO的加成反應(yīng)，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行解答．

解答 解：由合成流程可知，A→M發(fā)生-CHO和C=C的加成反應(yīng)，B→M為苯環(huán)的加成反應(yīng)，結(jié)合信息可知，D→C發(fā)生取代反應(yīng)，C為CH₃CH₂CH₂C₆H₄CHO，名稱為對(duì)丙基苯甲醛，C→B為-CHO的加成反應(yīng)，
（1）A為，其分子中含有10個(gè)C、16個(gè)H和1個(gè)O原子，其分子式為：C₁₀H₁₆O；1molA能夠消耗氧氣的物質(zhì)的量為：（10+$\frac{16}{4}$-$\frac{1}{2}$）mol=13.5mol，
故答案為：C₁₀H₁₆O；13.5；
（2）A分子中含C=C，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，且C=C、-CHO均能被酸性高錳酸鉀氧化，而苯、乙酸乙酯不與A反應(yīng)，所以能夠與A反應(yīng)的為BD，
故答案為：BD；
（3）C→B的反應(yīng)過程為-CHO的加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；
（4）由A催化加氫生成M的過程中，C=C、-CHO均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則生成中間體為：或，
故答案為：；
（5）C為CH₃CH₂CH₂C₆H₄CHO，檢驗(yàn)B中是否含有C，科利用醛基的性質(zhì)選銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）產(chǎn)生銀鏡（或磚紅色沉淀）即可證明，
故答案為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）；
（6）B也可由C₁₀H₁₃Cl與NaOH水溶液共熱生成，碳鏈骨架不變，則C₁₀H₁₃Cl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意明確有機(jī)反應(yīng)概念及反應(yīng)類型的判斷方法，試題側(cè)重考查學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．