Question

12．化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：RX$\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$ROH；RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′
請回答：
（1）E中官能團的名稱是醛基．C到D的反應類型是取代反應．
（2）B+D→F的化學方程式．
（3）X的結(jié)構(gòu)簡式．
（4）對于化合物X，下列說法正確的是AC．
A．能發(fā)生水解反應           B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應
C．能使Br₂/CCl₄溶液褪色     D．能發(fā)生銀鏡反應
（5）下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是BC．
A．      B． 
C．CH₂=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH       D．
（6）C的同分異構(gòu)體有多種，請寫出其中只有3種氫原子的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應生成乙醇，故A是乙醇，乙醇催化氧化最終生成乙酸，故B是乙酸；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應，則C為，C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的是取代反應，那么D應為，由D能被氧化為E，且結(jié)合給出的信息：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′，那么應E為，據(jù)此推斷得出F為：，那么X為，據(jù)此結(jié)合各小題回答即可．

解答 解：乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應生成乙醇，故A是乙醇，乙醇催化氧化最終生成乙酸，故B是乙酸；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應，則C為，C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的是取代反應，那么D應為，由D能被氧化為E，且結(jié)合給出的信息：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′，那么應E為，據(jù)此推斷得出F為：，那么X為，
（1）E為苯甲醛，含有官能團為-CHO，即醛基，C→D的反應類型為取代，
故答案為：醛基；取代；
（2）B為乙酸，D為苯甲醇，兩者發(fā)生酯化反應生成乙酸苯甲酯，化學反應方程式為：，
故答案為：；
（3）E與F形成X，即與反應生成X，依據(jù)信息可知：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′，那么X應為：，
故答案為：；
（4）A．X中含有酯基，能發(fā)生水解反應，故A正確；
B．X中含有苯環(huán)，能與濃硝酸發(fā)生取代反應，故B錯誤；
C．X中含有碳碳雙鍵，能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故C正確；
D．X中不含有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應，故D錯誤，
故選AC；
（5）F為，分子式為：C₉H₁₀O₂，A中含有10個碳原子數(shù)，與F不是同分異構(gòu)體，故A錯誤；
B和C的分子式均為C₉H₁₀O₃，且與F結(jié)構(gòu)不同，屬于同分異構(gòu)體；D中C原子個數(shù)為10，與F不是同分異構(gòu)體，故D錯誤，
故選BC；
（6）C為，C的同分異構(gòu)體有多種，其中只有3種氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題主要考查的是有機物的合成與有機物的推斷，充分掌握常見有機化合物的性質(zhì)以及抓住所給信息解題是關鍵，難度中等，注意有機官能團的性質(zhì)的靈活運用．