Question

工業(yè)上以乙烯為原料經(jīng)不同途徑，可合成化學(xué)式均為C₃H₆O₃的化合物．請回答相關(guān)的問題：
途徑一：

已知：
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A：

 

； C：

 

．
（2）指出反應(yīng)②的反應(yīng)類型

 

．
（3）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式

 

．
（4）反應(yīng)④的目的

 

．
途徑二：

（1）請在合成路線框圖中填入相應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)筒式．

 

（2）E在濃硫酸存在的條件下加熱，可生成六原子環(huán)狀化合物F（C₆H₈O₄），請寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式是：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：途徑一：A與溴產(chǎn)生反應(yīng)生成CH₃CHBrCHO，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，則A為CH₃CH₂CHO，乙烯、CO、氫氣應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)生成A，CH₃CHBrCHO在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=CHCHO，由CH₂=CHCHO、乙醇生成物質(zhì)Ⅱ，由結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是向發(fā)生醛基的加成反應(yīng)，再發(fā)生醇呈醚鍵反應(yīng)，根據(jù)物質(zhì)Ⅱ、Ⅲ結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是Ⅱ中C=C雙鍵被氧化，引入2個-OH．物質(zhì)Ⅲ發(fā)生信息中第一步反應(yīng)生成C，-OC₂H₅轉(zhuǎn)化為-OH，異化為-CHO，故C為HOCH₂CH（OH）CHO，C發(fā)生信息中第二步反應(yīng)，先發(fā)生加成反應(yīng)、再水解生成D為HOCH₂CH（OH）CH（OH）COOH，據(jù)此解答；
途徑二：乙烯一水加成生成乙醇，依據(jù)所給條件知：乙醇氧化應(yīng)生成乙醛，然后乙醛發(fā)生題給反應(yīng)，據(jù)此推斷E為：，據(jù)此解答即可．

解答： 解：途徑一：A與溴產(chǎn)生反應(yīng)生成CH₃CHBrCHO，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，則A為CH₃CH₂CHO，乙烯、CO、氫氣應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)生成A，CH₃CHBrCHO在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=CHCHO，由CH₂=CHCHO、乙醇生成物質(zhì)Ⅱ，由結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是向發(fā)生醛基的加成反應(yīng)，再發(fā)生醇呈醚鍵反應(yīng)，根據(jù)物質(zhì)Ⅱ、Ⅲ結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是Ⅱ中C=C雙鍵被氧化，引入2個-OH．物質(zhì)Ⅲ發(fā)生信息中第一步反應(yīng)生成C，-OC₂H₅轉(zhuǎn)化為-OH，異化為-CHO，故C為HOCH₂CH（OH）CHO，C發(fā)生信息中第二步反應(yīng)，先發(fā)生加成反應(yīng)、再水解生成D為HOCH₂CH（OH）CH（OH）COOH，
（1）由上述分析可知：A為CH₃CH₂CHO，C為HOCH₂CH（OH）CHO，故答案為：CH₃CH₂CHO；HOCH₂CH（OH）CHO；
（2）反應(yīng)②為溴的取代反應(yīng)，故答案為取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：CH₃CHBrCHO+NaOH

醇

△

CH₂=CHCHO+NaBr+H₂，故答案為：CH₃CHBrCHO+NaOH

醇

△

CH₂=CHCHO+NaBr+H₂O；
（4）醛基能被氧化，反應(yīng)④為脫去一份子水的取代反應(yīng)，目的是防止-CHO在第⑤步被氧化，故答案為：防止-CHO在第⑤步被氧化；
途徑二：
（1）依據(jù)分析可知，途徑二中缺少的物質(zhì)是：CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；
（2）依據(jù)分析可知E為：，自身發(fā)生酯化反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，是對有機(jī)化學(xué)的綜合考查，難度中等，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，結(jié)合的考查學(xué)生的自學(xué)能力、理解推理能力，是熱點(diǎn)題型．