Question

3．根據(jù)以下轉(zhuǎn)化關(guān)系（所有無機產(chǎn)物均已略去）．回答下列各問：

（1）在編號（I）～（VI）的六個反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有（填反應(yīng)編號）ⅠⅢⅣⅤ．
（2）寫出指定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：F；I．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
B轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式：．
G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式：．
（4）的同分異構(gòu)體甚多，其中屬于酚的同分異構(gòu)體共有9種，這些同分異構(gòu)體中，在核磁共振氫譜中有四個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：．

Answer 1

分析 D與Cl₂在光照條件下生成的G，G為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，故G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物I為．逆推可知D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為．由A與B的相互轉(zhuǎn)化可知B為鹵代烴，而B與苯發(fā)生反應(yīng)生成D，故B為CH₃CH₂Cl，則A為CH₂=CH₂，C為CH₃CH₂OH，E與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，據(jù)此解答．

解答 解：D與Cl₂在光照條件下生成的G，G為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，故G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物I為．逆推可知D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為．由A與B的相互轉(zhuǎn)化可知B為鹵代烴，而B與苯發(fā)生反應(yīng)生成D，故B為CH₃CH₂Cl，則A為CH₂=CH₂，C為CH₃CH₂OH，E與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，
（1）Ⅰ為取代反應(yīng)，Ⅱ為消去反應(yīng)，Ⅲ為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，Ⅳ為取代反應(yīng)，Ⅴ為取代反應(yīng)，Ⅵ為消去反應(yīng)，所以屬于取代反應(yīng)的是ⅠⅢⅣⅤ，
故答案為：ⅠⅢⅣⅤ；
（2）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，I結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（3）B轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)是苯與CH₃CH₂Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯，反應(yīng)方程式為：，
G轉(zhuǎn)化為H的反應(yīng)是G與NaOH醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為：
故答案為：；
（4）的同分異構(gòu)體，其中屬于酚的有苯環(huán)上連有-OH和-CH₂CH₃，有鄰間對三種，或-OH、-CH₃、-CH₃，根據(jù)定二動一的原則，有6種，所以共有9種，其中在核磁共振氫譜中有四個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：9；．

點評 本題考查有機物推斷、有機反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書寫等，注意根據(jù)G的反應(yīng)產(chǎn)物利用逆推法進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．