Question

9．對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得．以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

已知以下信息：
①通常在同一個碳原子上連接兩個2不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；
②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；
③F的核磁共振氫譜表明有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1：1．
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為甲苯；
（2）由B生成C的化學方程式為，該反應的類型為取代反應；
（3）F的分子式為C₇H₄O₃Na₂；
（4）G的結構簡式為；
（5）E的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有13種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是（寫結構簡式）．

Answer 1

分析 由A的分子式為C₇H₈，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B為，結合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應，生成D，結合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，E在堿性高溫高壓條件下，結合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時發(fā)生酯化反應，F(xiàn)為，F(xiàn)酸化生成對羥基苯甲酸G（），據(jù)此解答．

解答 解：由A的分子式為C₇H₈，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B為，結合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應，生成D，結合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，E在堿性高溫高壓條件下，結合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時發(fā)生酯化反應，F(xiàn)為，F(xiàn)酸化生成對羥基苯甲酸G（），
（1）通過以上分析知，A為，其名稱是甲苯，故答案為：甲苯；
（2）B為C為，B發(fā)生取代反應生成C，反應方程式為，反應類型是取代反應，故答案為：；取代
（3）F為，分子式為C₇H₄O₃Na₂，故答案為：C₇H₄O₃Na₂；
（4）通過以上分析知，G為，故答案為：；
（5）E為，E的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，
側鏈為-OOCH、-Cl，有鄰、間、對3種；
側鏈為-CHO、-OH、-Cl時，
當-CHO、-OH處于鄰位時，-Cl有4種位置；當-CHO、-OH處于間位時，-Cl有4種位置；
當-CHO、-OH處于對位時，-Cl有2種位置；故共有3+4+4+2=13種，
其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是，
故答案為：13；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析判斷能力及利用信息解答問題能力，根據(jù)反應條件結合題給信息進行推斷，難點是同分異構體種類判斷，注意苯環(huán)上、支鏈上發(fā)生取代反應條件差別，題目難度不大．