Question

化合物A（分子式為：C₆H₆O₂）是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化．由A 合成黃樟油（E）和香料F的合成路線如下（部分反應(yīng)條件已略去）：

已知：B的分子式為C₇H₆O₂，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能與NaOH溶液反應(yīng)．
（1）寫出E中含氧官能團(tuán)的名稱：

 

和

 

．
（2）寫出反應(yīng)C→D的反應(yīng)類型：

 

，反應(yīng)B→C所需的試劑為：

 

．
（3）寫出反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式：

 

．
（4）某芳香化合物G是D的同分異構(gòu)體，G分子中不含碳碳雙鍵，核磁共振氫譜顯示G分子中只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子．寫出任意一種該芳香化合物G可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（5）下列有關(guān)說(shuō)法正確的是

 

A．化合物A不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．D→E發(fā)生了氧化反應(yīng)
C．化合物F既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)
D．系統(tǒng)命名為1-溴丙烯．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)判斷其中含氧官能團(tuán)；
（2）由反應(yīng)物與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)是溴原子被丙烯基取代，為取代反應(yīng)；B到C在苯環(huán)上引入溴原子，需要試劑為液溴、Fe；
（3）根據(jù)A的分子式和性質(zhì)，判斷為酚，再根據(jù)C結(jié)構(gòu)，得出A為鄰二苯酚（），B為；
（4）芳香族化合物G是D的同分異構(gòu)體，G分子中不含碳碳雙鍵，核磁共振氫譜顯示G分子中只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明對(duì)稱性高，其中一種G中可以含有2個(gè)相同的取代基-COCH₃，且處于對(duì)位；
（5）A．酚類物質(zhì)易被氧化；
B．比較分子式可知E比B多一個(gè)氧原子，屬于氧化反應(yīng)；
C．F含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有醇羥基，其與羥基相連的相鄰碳原子上含有H原子；
D．應(yīng)從距離雙鍵最近的一端開始編號(hào)．

解答： 解：（1）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，其含有的含氧官能團(tuán)為醚鍵和羰基，故答案為：醚鍵、羰基；
（2）由反應(yīng)物與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)是溴原子被丙烯基取代，為取代反應(yīng)；B到C在苯環(huán)上引入溴原子，需要試劑為液溴、Fe，故答案為：取代反應(yīng)；液溴、Fe；
（3）根據(jù)A的分子式和性質(zhì)，判斷為酚，再根據(jù)C結(jié)構(gòu)，得出A為鄰二苯酚（），B為，反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）芳香族化合物G是D的同分異構(gòu)體，G分子中不含碳碳雙鍵，核磁共振氫譜顯示G分子中只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明對(duì)稱性高，其中一種G中可以含有2個(gè)相同的取代基-COCH₃，且處于對(duì)位，該芳香化合物G可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：等，故答案為：等；
（5）A．A為，屬于酚類，易被氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯(cuò)誤；
B．比較分子式可知E比B多一個(gè)氧原子，屬于氧化反應(yīng)，故B正確；
C．F含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有醇羥基，其與羥基相連的相鄰碳原子上含有H原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，故C正確；
D．系統(tǒng)命名為3-溴丙烯，故D錯(cuò)誤，
故選：BC．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等知識(shí)，是對(duì)有機(jī)物化學(xué)基礎(chǔ)的綜合應(yīng)用，側(cè)重考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的遷移應(yīng)用，難度中等．