Question

日本筑波大學(xué)的白川英樹教授等三人，發(fā)現(xiàn)在塑料聚乙炔中添加碘這一雜質(zhì)后，聚乙炔便像金屬那樣具有導(dǎo)電性．這一發(fā)現(xiàn)和發(fā)展獲得2000年度諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)．
（1）試寫出聚乙炔的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（2）導(dǎo)電聚合物的研究成果，還對(duì)分子電子學(xué)的迅速發(fā)展起到推動(dòng)作用．日本的赤木教授成功合成了具有螺旋狀鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的聚乙炔，可以用來制成電子零件中不可缺少的線圈和電磁體．若已知白川英樹發(fā)現(xiàn)的銀色的聚乙炔薄膜是純凈的反式聚乙炔，其結(jié)構(gòu)片段如圖所示：請(qǐng)寫出銅色的聚乙炔薄膜順式聚乙炔的結(jié)構(gòu)片段：

 

．

（3）現(xiàn)有銀色的聚乙炔薄膜和銅色的聚乙炔薄膜以及苯乙烯（C₈H₈）的混合物共13 g，若完全燃燒，則消耗的氧氣及生成的二氧化碳的量能否確定？為什么？

 

．
（4）一種與聚乙炔具有相同最簡式的有機(jī)物，其相對(duì)分子質(zhì)量是52，該分子是由電石為原料合成的，它是合成某種橡膠的中間體，它有多種同分異構(gòu)體．
①它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．該同分異構(gòu)體的分子中，所有的原子是否共面

 

，所有的碳原子是否共線

 

．
②它的另一種同分異構(gòu)體的每個(gè)碳原子均達(dá)到飽和，且空間構(gòu)型中碳與碳之間的夾角都相同，該同分異構(gòu)體的分子中直接鍵合的三個(gè)碳原子間的夾角是

 

，請(qǐng)畫出它的空間構(gòu)型

 

．
（5）另一種與聚乙炔具有相同最簡式的有機(jī)物，其相對(duì)分子質(zhì)量是104． ①其分子式為

 

． ②若該化合物分子的一氯代物只有一種同分異構(gòu)體，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．它的二氯代物有

 

種同分異構(gòu)體．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）類比乙烯的加聚反應(yīng)產(chǎn)物，推斷得出聚乙炔的結(jié)構(gòu)簡式即可；
（2）烯烴具有順反異構(gòu)，C=C雙鍵不飽和的同一C原子上連接2個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該原子或原子團(tuán)處于雙鍵的同側(cè)，屬于順式，處于異側(cè)，屬于反式，據(jù)此書寫即可；
（3）只要混合物的質(zhì)量一定，則在完全燃燒時(shí)，消耗氧氣的量恒定不變，滿足相同質(zhì)量的物質(zhì)耗氧量相同，即總質(zhì)量一定的混合物，只要各組分的最簡式相同，則完全燃燒時(shí)，其耗氧量為定值而與混合物各組分的含量無關(guān)，恒等于同質(zhì)量的某單一組分完全燃燒時(shí)的耗氧量，據(jù)此解答即可；
（4）①依據(jù)其最簡式和相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算出該物質(zhì)的分子式，然后依據(jù)鏈烴結(jié)構(gòu)書寫同分異構(gòu)體，依據(jù)炔烴、烯烴的性質(zhì)判斷共面共線問題；
②依據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)以及夾角填空即可；
（5）依據(jù)其最簡式和相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算出該物質(zhì)的分子式，然后據(jù)此推斷即可．

解答： 解：（1）由乙炔在一定條件下聚合生成聚乙炔的化學(xué)方程式為：n CH≡CH

一定條件

，故答案為：；
（2）烯烴具有順反異構(gòu)，C=C雙鍵不飽和的同一C原子上連接2個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該原子或原子團(tuán)處于雙鍵的同側(cè)，屬于順式，處于異側(cè)，屬于反式，故銅色的聚乙炔薄膜順式聚乙炔的結(jié)構(gòu)片段為，故答案為：；
（3）聚乙炔的分子式為：（C₂H₂）_n，其最簡式為CH，C₈H₈的最簡式也是CH，故兩者不論以任何比例混合，其燃燒通式均可以寫為：CH+

5

4

O₂

點(diǎn)燃

CO₂+

1

2

H₂O，
故答案為：能，因?yàn)樗鼈兊淖詈喪绞且粯拥模?br />（4）①設(shè)此有機(jī)物的分子式為（CH）_n，即：13n=52，解n=4，即此烴為：C₄H₄與C₄H₁₀比，它有3個(gè)不飽和度，若此烴為鏈烴，且該分子是由電石為原料合成的，故該分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)碳碳三鍵，結(jié)構(gòu)簡式為：CH≡C-CH=CH₂，乙烯為平面結(jié)構(gòu)，乙炔為直線結(jié)構(gòu)，即CH≡C-CH=CH₂中所有原子可以共面，碳原子不可以共線，故答案為：CH≡C-CH=CH₂；是；否；
②C₄H₄的另一種同分異構(gòu)體的每個(gè)碳原子均達(dá)到飽和，且空間構(gòu)型中碳與碳之間的夾角都相同，故聯(lián)想甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可以得知，C₄H₄中C-C成60°夾角，C₄H₄為正四面體結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：60°；；
（5）①設(shè)此有機(jī)物的分子式為（CH）_m，即：13m=104，解m=8，即此烴為：C₈H₈，故答案為：C₈H₈；
②C₈H₈中，一氯代物只有一種同分異構(gòu)體，那么即C₈H₈中只有一種H，據(jù)此得出C₈H₈的結(jié)構(gòu)簡式為：，其分別可以形成1，2、1，3、1，4共三種二氯取代物，如圖，故答案為：C₈H₈；；3．

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查的是有機(jī)物的推斷，涉及知識(shí)點(diǎn)：結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體、二氯取代物、烯烴與炔烴構(gòu)型等，綜合性較強(qiáng)，難度較大，注意總結(jié)．