Question

【題目】茉莉酸甲酯的一種合成路線如下：

(1) C中含氧官能團名稱為________。

(2) D→E的反應類型為________。

(3) 已知A、B的分子式依次為C6H10O4、C12H18O4，A中不含甲基，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：________。

(4) D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________。

①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；

②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后兩種分子中均只有3種不同化學環(huán)境的氫。

(5) 寫出以和CH2(COOCH3)2為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_______。

Answer 1

【答案】羰基和酯基 消去反應

【解析】

(1)由結(jié)構(gòu)可知C中含氧官能團為：酯基、羰基；

(2)對比D、E的結(jié)構(gòu)，可知D分子中脫去1分子HCOOCH2CH=CH2形成碳碳雙鍵得到E；

(3)A、B的分子式依次為C6H10O4、C12H18O4，A中不含甲基，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)，可知A為HOOC(CH2)4COOH、B為；

(4)D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，說明還含有酯基，且酸化后兩種分子中均只有3種不同化學環(huán)境的氫；

(5)由E→F→G轉(zhuǎn)化可知，可由加熱得到，而與CH2(COOCH3)2加成得到，與氫氣發(fā)生加成反應得到，然后發(fā)生催化氧化得到，最后發(fā)生消去反應得到。

由上述分析可知：A為HOOC(CH2)4COOH；B為。

(1)由C結(jié)構(gòu)簡式可知C中含氧官能團為：酯基、羰基；

（2）對比D、E的結(jié)構(gòu)，可知D分子中脫去1分子HCOOCH2CH=CH2形成碳碳雙鍵得到E，故D生成E的反應屬于消去反應；

(3)A、B的分子式依次為C6H10O4、C12H18O4，A中不含甲基，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)，可知A為HOOC(CH2)4COOH、B為；

(4)D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，說明還含有酯基，且酸化后兩種分子中均只有3種不同化學環(huán)境的氫，符合條件的同分異構(gòu)體為：；

(5)與H2在Ni催化下發(fā)生加成反應產(chǎn)生，與O2在Cu催化下發(fā)生氧化反應產(chǎn)生，與NaOH的乙醇溶液發(fā)生消去反應產(chǎn)生，再與CH2(COOCH3)2發(fā)生加成反應產(chǎn)生，該物質(zhì)在高溫下反應產(chǎn)生，故合成路線流程圖為：。