Question

4．已知化合物I的分子式為C₁₁H₁₄O₂，其合成路線如圖所示：

查閱資料有如下信息：
i  A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫；
ii  R-CH=CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{4}}$R-CH₂CH₂OH；
iii  F為苯的同系物．
請回答下列問題：
（1）A的結構簡式為（CH₃）₃CCl，D所含官能團的名稱是醛基．
（2）C的名稱為2-甲基-1-丙醇，H的分子式為C₇H₈O．
（3）A→B、F→G的反應類型分別為消去反應、取代反應．
（4）寫出C→D反應的化學方程式：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$ 2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O．
（5）I的結構簡式為．
（6）I的同系物J比I的相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②能與飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂，共有12種（不考慮立體異構）．其中核磁共振氫譜為五組峰，且峰面積比為1：2：2：1：6，寫出J的這種同分異構體的結構簡式．

Answer 1

分析 A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應，生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應，酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH，F(xiàn)的分子式為C₇H₈，F(xiàn)為苯的同系物，則F應為甲苯，在光照條件下與氯氣發(fā)生側鏈上的取代生成G為，G 發(fā)生堿性水解得H為，根據(jù)I的分子式可知，H和E發(fā)生酯化反應生成I為，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結構簡式為（CH₃）₃CCl，D為（CH₃）₂CHCHO，D所含官能團的名稱是醛基，
故答案為：（CH₃）₃CCl； 醛基；
（2）C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C的名稱為2-甲基-1-丙醇，H為，H的分子式為C₇H₈O，
故答案為：2-甲基-1-丙醇；C₇H₈O；
（3）根據(jù)上面的分析可知，A→B的反應為消去反應，F(xiàn)→G的反應為取代反應，
故答案為：消去反應； 取代反應；
（4）C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，反應的化學方程式為：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$ 2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O，
故答案為：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$ 2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；
（5）根據(jù)上面的分析可知，I的結構簡式為 ，
故答案為：；

（6）I的結構簡式為 ，I的同系物J比I的相對分子質量小14，則J比I少一個碳，J同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②能與飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂，說明有羧基，則符合條件的結構為，苯環(huán)上連有-COOH、-CH₂CH₂CH₃，或-CH₂COOH、-CH₂CH₃，或-CH₂CH₂COOH、-CH₃，或-CH（CH₃）COOH、-CH₃，每種都有鄰間對三種，所以共有12種（不考慮立體異構）．其中核磁共振氫譜為五組峰，且峰面積比為1：2：2：1：6的結構為，
故答案為：12；．

點評 本題考查有機物推斷與合成、有機反應類型、有機物結構與性質、同分異構體等，注意根據(jù)反應條件及有機物結構進行推斷，難度中等．