Question

如圖所示為制取乙酸乙酯的實驗裝置改進圖，請回答下列問題
（1）實驗原理的揭示：
①乙酸與乙醇在催化劑存在的條件下加熱可以發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯（酯化反應一般是放熱反應），請用氧同位素示蹤法寫出乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應的化學方程式

 

②能否用氫同位素示蹤法揭示酯化反應原理？
若填“能”請寫出相應的化學方程式

 

若填“否“請寫現(xiàn)相應的原因：

 

（2）反應溫度的確定
實驗表明：合成乙酸乙酯溫度應控制在85℃左右為宜．請回答：
實驗溫度高于85℃不宜的原因（答兩點）：

 

（3）催化劑的選擇：
通過使用不同催化劑對反應時間的比較，可知NaHSO₄?H₂O催化效果比濃硫酸好．請說明NaHSO₄?H₂O作催化劑的優(yōu)點

 

（4）實驗裝置的比較：
①利用上述裝置把反應原料一次性投入到反應器中，加熱回流一段時間后再蒸出產(chǎn)物，這種裝置與教材反應裝置相比較突出的優(yōu)點是：

 

②止水夾打開或關(guān)閉的順序是：先

 

K₁，

 

K₂，再

 

K₁，

 

K₂（填“打開”或“關(guān)閉”）
③自來水流方向是：進水管連接

 

端與

 

端（填“A”、“B”、“C”或“D”）
（5）酯層厚度的標定：
加熱回流一段時間后再蒸發(fā)產(chǎn)物，為了更好地測定有機層厚度，可預先向飽和碳酸鈉溶液中加入一滴

 

試液，現(xiàn)象是：

 

．

Answer 1

考點：乙酸乙酯的制取

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）①酸和醇反應生成酯和水，酯化反應機理為酸脫羥基醇脫氫；
②醇和羧酸都失H，所以H換成D無法指示何種物質(zhì)脫羥基；
（2）若溫度低，影響反應速率；溫度高，不利于乙酸乙酯的生成；
（3）濃硫酸具有強氧化性，會把有機物氧化或發(fā)生其他副反應，NaHSO₄?H₂O沒有強氧化性，來源廣泛，價廉易得；NaHSO₄?H₂O最后沉淀易分離等；
（4）①加熱回流一段時間后再蒸出產(chǎn)物，避免了反應物的揮發(fā)，提高了原料利用率；
②先打開K₁關(guān)閉K₂，讓反應物在反應器中反應一段時間，充分反應后再關(guān)閉K₁打開K₂，把乙酸乙酯蒸出冷凝；
③為充分冷卻，自來水應從下口進上口出；
（5）碳酸鈉溶液顯示堿性；乙酸乙酯不溶于碳酸鈉溶液，混合液分層，顏色不同．

解答： 解：（1）①酯化反應中羧酸提供羥基，醇提供氫原子，所以反應的機理可以表示為：CH₃COOH+H¹⁸OCH₂CH₃

濃硫酸

△

 CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+H¹⁸OCH₂CH₃

濃硫酸

△

 CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃+H₂O；
②由于醇和羧酸都失H，所以H換成D無法指示何種物質(zhì)脫羥基，因此不能用氫同位素示蹤法揭示酯化反應原理，
故答案為：不能； 醇和羧酸都失H，所以H換成D無法指示何種物質(zhì)脫羥基；
（2）正反應是放熱反應，升高溫度，平衡向逆向移動，酯產(chǎn)率降低，催化劑有活性溫度，溫度過高也會有副反應發(fā)生；
故答案為：正反應是放熱反應，溫度過高于85℃，平衡向逆向移動，酯產(chǎn)率降低，溫度太高對催化劑的活性也不利；溫度過高會有副反應發(fā)生；
（3）濃硫酸具有強氧化性，會把有機物氧化或發(fā)生其他副反應，NaHSO₄?H₂O沒有強氧化性，來源廣泛，價廉易得；NaHSO₄?H₂O最后沉淀易分離等；
故答案為：減少副反應發(fā)生，來源廣泛，價廉易得；NaHSO₄?H₂O最后沉淀易分離等；
（4）①加熱回流一段時間后再蒸出產(chǎn)物，避免了反應物的揮發(fā)，提高了原料利用率；
故答案為：避免加熱時反應物醇與羧酸隨著產(chǎn)物一塊出來，提高了反應物的利用率；
②先打開K₁關(guān)閉K₂，讓反應物在反應器中反應一段時間，充分反應后再關(guān)閉K₁打開K₂，把乙酸乙酯蒸出冷凝；
故答案為：打開、關(guān)閉、關(guān)閉、打開
③為充分冷卻，自來水應從下口進上口出；
故答案為：AC；
（5）由于碳酸鈉溶液顯堿性，能使酚酞試液顯紅色，所以應該滴入酚酞試液，實驗現(xiàn)象是碳酸鈉層呈紅色，上層的酯層呈無色；
故答案為：酚酞；碳酸鈉層呈紅色，上層的酯層呈無色．

點評：本題是高考中的常見題型，難度大，綜合性強，對學生的要求高．試題在注重對基礎(chǔ)知識鞏固和訓練的同時，側(cè)重對學生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導與訓練，有利于培養(yǎng)學生規(guī)范嚴謹?shù)膶嶒炘O計能力以及評價能力．