Question

已知以下信息：
Ⅰ．（-R、-R’表示氫原子或烴基）
Ⅱ．羥基之間也能脫水縮合
Ⅲ．D的相對分子質(zhì)量為30，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；F是一種高聚物，有機物A、B、C、D、E、F之間有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）化合物A的名稱為

 

．1mol的A能消耗

 

mol O₂．
（2）寫出D與銀氨溶液反應(yīng)的方程式：

 

．寫出E→F的方程式：

 

．
（3）有一種同分異構(gòu)體G，G能與Na₂CO₃反應(yīng)放出CO₂，且分子的核磁共振氫譜只有兩個吸收峰，G的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）已知在OH^-條件下，C與乙醛也能發(fā)生類似信息I的反應(yīng)，生成的兩種化合物（互為同分異構(gòu)體），請寫出結(jié)構(gòu)簡式：

 

、

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷,有機化學(xué)反應(yīng)的綜合應(yīng)用

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）通過D的相對分子質(zhì)量和能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知D為甲醛，再由信息Ⅰ和C與D的反應(yīng)產(chǎn)物可以推知，C為2-甲基丙醛，逆推可知A；
（2）甲醛分子中有2個醛基，可以分析1mol甲醛需4molAg（NH₃）₂OH；根據(jù)信息Ⅱ可推知E→F的聚化反應(yīng)方程式；
（3）能和Na₂CO₃反應(yīng)放出CO₂，說明分子中含有羧基，據(jù)核磁共振氫譜，可以推出其結(jié)構(gòu)簡式；
（4）結(jié)合信息I，可分析出產(chǎn)物．

解答： 解：（1）通過D的相對分子質(zhì)量和能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知D為甲醛，再由信息Ⅰ和C與D的反應(yīng)產(chǎn)物可以推知，C為2-甲基丙醛，B為2-甲基丙醇，A為2-甲基丙烯；2-甲基丙烯的分子式為C₄H₈，1mol2-甲基丙烯燃燒，需要消耗氧氣4+

8

4

=6mol，故答案為：2-甲基丙烯  6
（2）甲醛分子中有2個醛基，可以分析1mol甲醛需4molAg（NH₃）₂OH，反應(yīng)方程式為HCHO+4Ag（NH₃）₂OH

△

（NH₄）₂CO₃+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；通過上圖的關(guān)系轉(zhuǎn)化可知E為2、2-二甲基-1、3-丙二醇，結(jié)合信息Ⅱ可知其反應(yīng)方程式為：
故答案為：HCHO+4Ag（NH₃）₂OH

△

（NH₄）₂CO₃+4Ag↓+6NH₃+2H₂O

（3）G能和Na₂CO₃反應(yīng)放出CO₂，說明分子中含有羧基，其核磁共振氫譜只有2個峰，G的結(jié)構(gòu)簡式只能是
故答案為：
（4）C為2-甲基丙醛，結(jié)合信息I，2-甲基丙醛與乙醛發(fā)生羥醛縮合，產(chǎn)物有兩種可能，分別是與
故答案為：

點評：本題主要考查醛基的相關(guān)性質(zhì)，包括醛基的氧化、羥醛縮合等，有一定難度．