Question

藥物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（簡(jiǎn)稱PC）的合成路線如下圖所示：

已知：
①

②酯與含羥基的化合物可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOOR′+R″OH

催化劑

RCOOR″+R′OH
（R、R′、R″代表烴基）
請(qǐng)回答：
（1）C由丙烯經(jīng)反應(yīng)①～③合成，C 的核磁共振氫譜只有一種峰．
a．①的反應(yīng)類型是

 

．
b．②的反應(yīng)試劑和條件是

 

．
c．③的化學(xué)方程式是

 

．
（2）9.4g的D與飽和溴水完全反應(yīng)生成33.1g白色沉淀，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（3）C與D反應(yīng)生成雙酚A的化學(xué)方程式是

 

．
（4）F有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
①含有甲基  ②含有碳碳雙鍵  ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ④屬于酯
（5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：丙烯經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)得到C，C與D反應(yīng)得到雙酚A，C能和氫氰酸發(fā)生信息中的加成反應(yīng)，根據(jù)題給信息及雙酚A的結(jié)構(gòu)可知，C是，則B是，D是，A是，丙酮與HCN反應(yīng)、酸化得到（CH₃）₂C（OH）COOH，M的相對(duì)分子質(zhì)量是86，比（CH₃）₂C（OH）COOH小18，應(yīng)是（CH₃）₂C（OH）COOH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)脫去1分子水生成F，則F可能為CH₂=C（CH₃）COOH或，碳酸二甲酯與D（）反應(yīng)得到E與甲醇，則E為，雙酚A與E反應(yīng)得到苯酚與PC，則PC為或，據(jù)此解答．

解答： 解：丙烯經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)得到C，C與D反應(yīng)得到雙酚A，C能和氫氰酸發(fā)生信息中的加成反應(yīng)，根據(jù)題給信息及雙酚A的結(jié)構(gòu)可知，C是，則B是，D是，A是，丙酮與HCN反應(yīng)、酸化得到（CH₃）₂C（OH）COOH，M的相對(duì)分子質(zhì)量是86，比（CH₃）₂C（OH）COOH小18，應(yīng)是（CH₃）₂C（OH）COOH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)脫去1分子水生成F，則F可能為CH₂=C（CH₃）COOH或，碳酸二甲酯與D（）反應(yīng)得到E與甲醇，則E為，雙酚A與E反應(yīng)得到苯酚與PC，則PC為或，
（1）a．反應(yīng)①是丙烯與HBr發(fā)生的加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
b．反應(yīng)②是鹵代烴發(fā)生的水解反應(yīng)，反應(yīng)試劑和條件是：氫氧化鈉水溶液、加熱，故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；
c．反應(yīng)③的化學(xué)方程式是：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

催化劑

△

2+2H₂O，故答案為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

催化劑

△

2+2H₂O；
（2）通過(guò)以上分析知，D是苯酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，故答案為：；
（3）C與D反應(yīng)生成雙酚A的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（4）F的有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的F的所有同分異構(gòu)體：①含有甲基 ②含有碳碳雙鍵 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ④屬于酯類，應(yīng)是甲酸形成的酯，符合條件的同分異構(gòu)體有：HCOOCH=CHCH_3、，故答案為：HCOOCH=CHCH_3、；
（5）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，以雙酚A的結(jié)構(gòu)為突破口采用正、逆推法相結(jié)合的方法推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，難度中等．