Question

藥物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（簡稱PC）的合成路線如下圖所示：

已知：
①

②酯與含羥基的化合物可發(fā)生如下酯交換反應：RCOOR′+R″OH

催化劑

RCOOR″+R′OH
（R、R′、R″代表烴基）
請回答：
（1）C由丙烯經(jīng)反應①～③合成，C 的核磁共振氫譜只有一種峰．
a．①的反應類型是

 

．
b．②的反應試劑和條件是

 

．
c．③的化學方程式是

 

．
（2）9.4g的D與飽和溴水完全反應生成33.1g白色沉淀，D的結構簡式是

 

．
（3）C與D反應生成雙酚A的化學方程式是

 

．
（4）F有多種同分異構體，滿足下列條件的所有同分異構體的結構簡式是

 

．
①含有甲基  ②含有碳碳雙鍵  ③能發(fā)生銀鏡反應  ④屬于酯
（5）E的結構簡式是

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：丙烯經(jīng)過系列反應得到C，C與D反應得到雙酚A，C能和氫氰酸發(fā)生信息中的加成反應，根據(jù)題給信息及雙酚A的結構可知，C是，則B是，D是，A是，丙酮與HCN反應、酸化得到（CH₃）₂C（OH）COOH，M的相對分子質(zhì)量是86，比（CH₃）₂C（OH）COOH小18，應是（CH₃）₂C（OH）COOH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)脫去1分子水生成F，則F可能為CH₂=C（CH₃）COOH或，碳酸二甲酯與D（）反應得到E與甲醇，則E為，雙酚A與E反應得到苯酚與PC，則PC為或，據(jù)此解答．

解答： 解：丙烯經(jīng)過系列反應得到C，C與D反應得到雙酚A，C能和氫氰酸發(fā)生信息中的加成反應，根據(jù)題給信息及雙酚A的結構可知，C是，則B是，D是，A是，丙酮與HCN反應、酸化得到（CH₃）₂C（OH）COOH，M的相對分子質(zhì)量是86，比（CH₃）₂C（OH）COOH小18，應是（CH₃）₂C（OH）COOH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)脫去1分子水生成F，則F可能為CH₂=C（CH₃）COOH或，碳酸二甲酯與D（）反應得到E與甲醇，則E為，雙酚A與E反應得到苯酚與PC，則PC為或，
（1）a．反應①是丙烯與HBr發(fā)生的加成反應，故答案為：加成反應；
b．反應②是鹵代烴發(fā)生的水解反應，反應試劑和條件是：氫氧化鈉水溶液、加熱，故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；
c．反應③的化學方程式是：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

催化劑

△

2+2H₂O，故答案為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

催化劑

△

2+2H₂O；
（2）通過以上分析知，D是苯酚，結構簡式是 ，故答案為：；
（3）C與D反應生成雙酚A的化學方程式是，
故答案為：；
（4）F的有多種同分異構體，滿足下列條件的F的所有同分異構體：①含有甲基 ②含有碳碳雙鍵 ③能發(fā)生銀鏡反應 ④屬于酯類，應是甲酸形成的酯，符合條件的同分異構體有：HCOOCH=CHCH_3、，故答案為：HCOOCH=CHCH_3、；
（5）由上述分析可知，E的結構簡式是，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，明確有機物的官能團及其性質(zhì)是解本題關鍵，以雙酚A的結構為突破口采用正、逆推法相結合的方法推斷，需要學生對給予的信息進行利用，難度中等．