Question

4．阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬．如圖是阿明洛芬的一條合成路線．

（1）反應①為取代反應，該步反應物Me₂SO₄中的“Me”表示甲基（-CH₃）．
（2）E中的官能團有：氨基、酯基（寫名稱）．
（3）寫出F的結構簡式．
（4）反應③可以看成是兩步反應的總反應，第一步是氰基（-CN）的完全水解反應生成羧基（-COOH），請寫出第二步反應的化學方程式．
（5）與有相同官能團的同分異構體有10種．（要求考慮順反異構）

Answer 1

分析 （1）反應①為取代反應，碳鏈骨架不變，則-CH₂CN中1個-H原子被-CH₃取代；
（2）由合成圖可知，D發(fā)生與氫氣反應生成E，D中硝基發(fā)生還原反應；
（3）加氫去氧的反應為還原反應；
（4）由合成圖可知，E→F發(fā)生取代反應，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代；
（5）第二步為酯化反應，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應；

解答 解：（1）反應①為取代反應，碳鏈骨架不變，則-CH₂CN中1個-H原子被-CH₃取代，則反應物Me₂SO₄中的“Me”表示甲基（-CH₃），
故答案為：甲基（-CH₃）；
（2）由合成圖可知，D發(fā)生與氫氣反應生成E，D中硝基發(fā)生還原反應，E中存在-NH₂和-COOC-，則官能團為氨基、酯基，
故答案為：氨基、酯基；
（3）由合成圖可知，E→F發(fā)生取代反應，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代，則F為，
故答案為：；
（4）第二步為酯化反應，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應，該反應為，
故答案為：；
（5）與有相同官能團的同分異構體有CH₃CH=CHCH₂Cl（順式、反式）、CH₃CH=CClCH₃（順式、反式）、CH₃CH₂CH=CHCl、CH₃CH₂CCl=CH₂、CH₃CHClCH=CH₂、ClCH₂CH₂CH=CH₂、（CH₃）₂CH=CHCl、（CH₃）₂CCl=CH₂，共有10種，
故答案為：10．

點評 本題考查有機物的合成，熟悉合成圖中的反應條件及物質的碳鏈骨架是分析物質結構及反應類型的關鍵，并注意信息的利用，同分異構體的判斷為易錯點，題目難度中等．