Question

6．非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：
（1）寫出反應(yīng)④的反應(yīng)類型：取代反應(yīng)．
（2）寫結(jié)構(gòu)簡式：X：；C：．
（3）非諾洛芬的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②本身不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一可以．
③分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)．
任寫一種符合以上條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
（4）由為原料制備的合成路線流程圖如下：

①③反應(yīng)中的試劑分別為H₂或NaBH₄、HBr．

Answer 1

分析 根據(jù)流程圖中，比較A和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成D，所以B為，C為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，
（1）反應(yīng)④中溴原子被CN基取代；
（2）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B分子式的差異并結(jié)合X的分子式知X的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)，說明該分子中含有兩個苯環(huán)且H原子種類是6，據(jù)此可寫出非諾洛芬的同分異構(gòu)體；
（4）苯乙醛和NaBH₄發(fā)生還原反應(yīng)生成苯乙醇，苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成；故反應(yīng)①、③中還需的試劑分別為H₂或NaBH₄與HBr．

解答 解：根據(jù)流程圖中，比較A和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成D，所以B為，C為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，
（1）反應(yīng)④中溴原子被CN基取代，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（2）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B分子式的差異并結(jié)合X的分子式知，在B的醚鍵處斷鍵，使醚基轉(zhuǎn)化為酚羥基連接在X上，所以X的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)上面的分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式是：，故答案為：；；
（3）根據(jù)條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)，說明該分子中含有兩個苯環(huán)且H原子種類是6，則符合條件的非諾洛芬的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）苯乙醛和NaBH₄發(fā)生還原反應(yīng)生成苯乙醇，苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成；故反應(yīng)①、③中還需的試劑分別為H₂或NaBH₄與HBr；故答案為：H₂或NaBH₄；HBr．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)合成和推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)反應(yīng)條件、部分有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式、部分有機(jī)物分子式及結(jié)構(gòu)簡式的差異性進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．