Question

【題目】【化學—選修5：有機化學基礎】

化合物H的分子中含有醛基和酯基，H可以用C和F在一定條件下合成（如圖）；

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜中有三組峰；且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2。

②

③化合物D苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。

④通常同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

（1）A的化學名稱_____________________；（系統(tǒng)命名法）

（2）B的結構簡式為_____________________；

（3）D生成E的化學方程式為_____________________，該反應類型為___________；

（4）F的結構簡式為______________；

（5）H在一定條件下反應生成高聚物的化學方程式為______________；

（6）F的同系物G比F相對分子質量大14，G的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基；不能使FeCl3溶液顯色，共有_______種（不考慮立體異構）。G的一個同分異構體被酸性高錳酸鉀溶液氧化后核磁共振氫譜為兩組峰，且峰面積比為2:1，寫出G的這種同分異構體的結構簡式為____________。

Answer 1

【答案】（1）2-甲基丙酸（2分）（2）（2分）

（3）（2分） 取代反應（1分）

（4）（2分）

（5）（2分）

（6）12（2分） （2分）

【解析】

試題分析：（1）A的分子式為C4H8O2，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，可知分子結構中含有—COOH，核磁共振氫譜中有三組峰；則A的結構為(CH3)2CHCOOH，化學名稱為2甲基丙酸；

（2）結合題中信息②，可知(CH3)2CHCOOH在Br2/P(催化量)作用下生成的B為；

（3）在NaOH的醇溶液里發(fā)生消去反應得到C為CH2=C(CH3)COOH，C與F反應生成的H中有酯酯和醛基，可知C與F發(fā)生發(fā)反應是酯化反應，則F中含有醛基，也有羥基能與C酯化，結合F的分子式為C7H6O2，可知F中有一個苯環(huán)和一個醛基、一個酚羥基；因此D中也有一個苯環(huán)和一個酚羥基，結合D分子式C7H8O，可知D中還有一個甲基，另外化合物D苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可知苯環(huán)上的取代基為對位，則D的結構為，由D到E發(fā)生的反應方程式為，此反應屬取代反應；

（4）由在NaOH的水溶液里水解并酸化得到的F為；

（5）和CH2=C(CH3)COOH發(fā)生酯化反應得到的H為，一定條件下發(fā)生加聚反應生成高分子化合物的反應方程式為

。

（6）F的同系物G比F相對分子質量大14，則G的分子式為C8H8O2，其同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基；②不能使FeCl3溶液顯色，說明沒有酚羥基，則存在下列幾種情況：①苯環(huán)上有一個醛基和一個—CH2OH，存在鄰、對、間三個位置共3種；②苯環(huán)上有一個醛基和一個—OCH3，存在鄰、對、間三個位置共3種；③存在一個甲基和一個HCOO—基，存在鄰、對、間三個位置共3種；④存在一個甲基和一個—COOH基，存在鄰、對、間三個位置共3種；故滿足條件的同分異構體共有12種；G的一個同分異構體被酸性高錳酸鉀溶液氧化后核磁共振氫譜為兩組峰，且峰面積比為2:1，寫出G的這種同分異構體的結構簡式為。