Question

鹽酸阿立必利是一種強(qiáng)效止吐藥．它的合成路線如下：

（1）有機(jī)物D中含有的官能團(tuán)有酯基、

 

、

 

．
（2）由E生成F的反應(yīng)類型為

 

．
（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
①屬于α-氨基酸；②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中有一個(gè)手性碳原子，有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（4）高聚物H由G通過肽鍵連接而成，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（5）寫出由C生成D的化學(xué)方程式：

 

．
（6）已知：．請(qǐng)寫出以 、CH₃CH₂CH₂COCl為原料制備  的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．

 

合成路線流程圖示例如下：
H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)流程圖知，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F．
（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷含有的官能團(tuán)；
（2）對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)可知，E發(fā)生硝化反應(yīng)生成F；
（3）G是D的同分異構(gòu)體，G符合下列條件，①屬于α氨基酸，說明含有氨基和羧基，存在H結(jié)構(gòu)；②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；③分子中有一個(gè)手性碳原子，說明其中一個(gè)碳原子連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，則連接氨基的碳原子還連接甲基，有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則酚羥基與基團(tuán)處于對(duì)位；
（4）G中含有羧基、氨基，通過肽鍵連接形成高聚物；
（5）對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)還生成乙酸甲酯，生成的乙酸甲酯在濃硫酸條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸與甲醇；
（6）結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中信息可知，和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，被還原生成，發(fā)生酯化反應(yīng)生成，發(fā)生取代反應(yīng)生成．

解答： 解：根據(jù)流程圖知，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，
（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D中含有的官能團(tuán)有酯基、醚鍵和氨基，故答案為：醚鍵、氨基；
（2）對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)可知，E中苯環(huán)上H原子被硝基取代生成F，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）G是D的同分異構(gòu)體，G符合下列條件，①屬于α氨基酸，說明含有氨基和羧基，存在H結(jié)構(gòu)；②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；③分子中有一個(gè)手性碳原子，說明其中一個(gè)碳原子連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，則連接氨基的碳原子還連接甲基，有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則酚羥基與基團(tuán)處于對(duì)位，則符合條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）G中含有羧基、氨基，通過肽鍵連接形成高聚物，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；
（5）對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)還生成乙酸甲酯，生成的乙酸甲酯在濃硫酸條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸與甲醇，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；
（6）和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，被還原生成，發(fā)生酯化反應(yīng)生成，發(fā)生取代反應(yīng)生成，所以其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定反應(yīng)類型，難點(diǎn)是有機(jī)物的合成路線選取，根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物、結(jié)合題目轉(zhuǎn)化中隱含的信息，采用逆推的方法進(jìn)行分析解答，難度中等．