Question

12．從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙兩種成分：

（1）乙中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、醛基；
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過(guò)程（已略去各步反應(yīng)的無(wú)關(guān)產(chǎn)物，下同）：

設(shè)計(jì)步驟①的目的是保護(hù)碳碳雙鍵；指出①的反應(yīng)類型加成反應(yīng)；
反應(yīng)②的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）．
（3）欲檢驗(yàn)乙中的含氧官能團(tuán)，選用下列的一種試劑是D．
A．溴水    B．酸性高錳酸鉀溶液     C．溴的CCl₄溶液      D．銀氨溶液
（4）乙經(jīng)過(guò)氫化、氧化得到丙（）．寫出同時(shí)符合下列要求的丙的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、，．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
③核磁共振氫譜圖上產(chǎn)生4個(gè)吸收峰．

Answer 1

分析 （1）由乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醛基；
（2）由反應(yīng)①產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)①是甲與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)②發(fā)生催化氧化生成X為，反應(yīng)③是X在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成；
（3）用弱氧化劑檢驗(yàn)醛基，避免碳碳雙鍵影響；
（4）丙為，其同分異構(gòu)體符合：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO；②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含酚醛基；③分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則苯環(huán)上和甲基中各有1種位置的H．

解答 解：（1）由乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）由反應(yīng)①產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)①是甲與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)②發(fā)生催化氧化生成X為，反應(yīng)③是X在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成．
設(shè)計(jì)步驟①的目的是：保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化，反應(yīng)Ⅰ屬于加成反應(yīng)，
反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：，
故答案為：保護(hù)碳碳雙鍵；加成反應(yīng)；；
（3）酸性高錳酸鉀溶液溶液均能氧化碳碳雙鍵與醛基，溴單質(zhì)能氧化醛基，能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，用銀氨溶液檢驗(yàn)醛基，
故答案為：D；
（4）丙為，其同分異構(gòu)體符合：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含酚醛基，③分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則苯環(huán)上和甲基中各有1種位置的H，符合條件的同分異構(gòu)體為、，
故答案為：、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)物推斷、限制條件同分異構(gòu)體書寫、官能團(tuán)檢驗(yàn)等，熟練掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，題目難度中等．