Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]石油裂解氣用途廣泛，可用于合成各種橡膠和醫(yī)藥中間體。利用石油裂解氣合成CR橡膠和醫(yī)藥中間體K的線路如下：

已知：

（1）A的反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________；

（2）用系統(tǒng)命名法給B命名，其名稱是_________________；

（3）C、D、E均為鏈狀結(jié)構(gòu)，且均能與新制氫氧化銅懸濁液共熱生成磚紅色沉淀，則C中不含氧的官能團(tuán)名稱是_________________， 寫(xiě)出反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式_________________；

（4）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________；

（5）寫(xiě)出F與乙二醇發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________________；

（6）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的醫(yī)藥中間體K的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________；

a．與E互為同系物 b．核磁共振氫譜有3種峰

（7）已知雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應(yīng)。以A為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成B，寫(xiě)出合成路線：______________________________________________________________（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。

Answer 1

【答案】 2-氯-1,3-丁二烯 碳碳雙鍵 2 CH2OHCH2CHO+O2 2OHCCH2CHO +2H2O

（條件寫(xiě)濃硫酸加熱可逆號(hào)也正確）

【解析】根據(jù)流程圖，1,3-丁二烯與溴發(fā)生1,4加成，生成A，A為1,4-二溴-2-丁烯()；與氫氣加成后生成1,4-二溴丁烷()；丙烯催化氧化生成C，C為CH2=CHCHO，D的相對(duì)分子質(zhì)量比C大18，說(shuō)明C與水加成生成D，D為，催化氧化生成E(丙二醛)，與銀氨溶液反應(yīng)生成F(丙二酸)，與乙醇酯化反應(yīng)生成G()；根據(jù)信息，G()與反應(yīng)生成，進(jìn)一步反應(yīng)生成K()。

(1)根據(jù)以上分析可知：A為1,4-二溴-2-丁烯()，其反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；正確答案： 。

（2）根據(jù)CR橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，形成該高分子的單體為2-氯-1,3-丁二烯，所以有機(jī)物B為2-氯-1,3-丁二烯；正確答案：2-氯-1,3-丁二烯。

（3）C為CH2=CHCHO，含有的不含氧官能團(tuán)為碳碳雙鍵；有機(jī)物D為CH2OHCH2CHO，在銅作催化劑條件下，發(fā)生催化氧化變?yōu)槿�，化學(xué)方程式為：2CH2OHCH2CHO+O2 2OHCCH2CHO +2H2O ；正確答案：2CH2OHCH2CHO+O2 2OHCCH2CHO +2H2O 。

（4）根據(jù)信息可知，有機(jī)物；因此K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；正確答案：。

（5）F為丙二酸，丙二酸與乙二醇發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOCCH2COOH＋nHOCH2CH2OHHOCOCH2COOCH2CH2OH＋(2n－1) H2O；正確答案：nHOOCCH2COOH＋nHOCH2CH2OHHOCOCH2COOCH2CH2OH＋(2n－1) H2O。

（6）K為，a．與E互為同系物，含有兩個(gè)醛基；b．核磁共振氫譜有3種峰；滿足條件的醫(yī)藥中間體K的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、；正確答案：、。

（7）A為，B為；以A為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成B，由于已知雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應(yīng)，首先將有機(jī)物A中的溴原子水解為羥基，再與氯化氫加成生成，然后將羥基消去即可，故合成路線為：；正確答案：。