Question

3．已知：①；②C物質苯環(huán)上一鹵代物只有兩種．

根據(jù)上述轉化關系，回答問題：
（1）D物質的結構簡式，F(xiàn)的分子式C₉H₁₀．
（2）寫出反應②的類型取代反應；反應⑤的條件NaOH醇溶液、加熱．
（3）反應②還有可能生成一種C₁₆H₁₈的有機物，其苯環(huán)上一鹵代物也只有兩種，寫出它的結構簡式：．
（4）寫出E和D反應的化學方程式：．
（5）分子中具有苯環(huán)，苯環(huán)上含有兩個取代基，且能與NaHCO₃溶液反應的E的同分異構體有5種（不包含E）

Answer 1

分析 C的分子式為C₉H₁₁Br，發(fā)生水解反應生成E，E氧化生成E，由D、E分子式可知，D屬于醇、E屬于羧酸，D中存在-CH₂OH結構，A與溴發(fā)生加成反應得到B，B與H發(fā)生信息中的取代反應得到C，且C的苯環(huán)上一鹵代物只有兩種，可推知C為，則A為CH₂=CH₂，B為BrCH₂CH₂Br，H為，D為，E為，由G的結構簡式可知，C生成F的反應為消去反應，所以F的結構簡式為，G為．

解答 解：C的分子式為C₉H₁₁Br，發(fā)生水解反應生成E，E氧化生成E，由D、E分子式可知，D屬于醇、E屬于羧酸，D中存在-CH₂OH結構，A與溴發(fā)生加成反應得到B，B與H發(fā)生信息中的取代反應得到C，且C的苯環(huán)上一鹵代物只有兩種，可推知C為，則A為CH₂=CH₂，B為BrCH₂CH₂Br，H為，D為，E為，由G的結構簡式可知，C生成F的反應為消去反應，所以F的結構簡式為，G為．
（1）D物質的結構簡式為，F(xiàn)為，分子式為C₉H₁₀，
故答案為：；C₉H₁₀；
（2）反應②為BrCH₂CH₂Br與甲苯反應生成和HBr，該反應為取代反應，
反應⑤的化學方程式為：，則反應條件為：NaOH醇溶液、加熱，
故答案為：取代反應；NaOH醇溶液、加熱；
（3）反應②還有可能生成一種C₁₆H₁₈的有機物，應是2分子甲苯與BrCH₂CH₂Br發(fā)生取代反應，其苯環(huán)上一鹵代物也只有兩種，它的結構簡式：，
故答案為：；
（4）E和D反應的化學方程式：，
故答案為：；
（5）E為，其同分異構體滿足：分子中具有苯環(huán)，苯環(huán)上含有兩個取代基，且能與NaHCO₃溶液反應，說明含有-COOH，兩個取代基為-CH₃、-CH₂COOH，或者-CH₂CH₃、-COOH，各有鄰、間、對3種（包含E），故不包含E的同分異構體有5種，
故答案為：5．

點評 本題考查有機物的推斷，根據(jù)反應條件及有機物分子式利用正推法與逆推法相結合進行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好地考查學生的閱讀、分析與思維能力，是有機熱點題型，熟練掌握掌握常見有機物結構與性質．