Question

【題目】乙炔是重要的化工原料。以乙炔為起始物進(jìn)行的一些轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

已知：①1molB與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的CO2 44.8L

②乙炔與甲醛1:2反應(yīng)生成C

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型： A → PVC__________；乙炔 → C__________ 。

(2)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B __________；C__________ 。

(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：乙炔 → A__________；D → E__________;

(4)寫(xiě)出一種既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________ 。

(5)1,3-丁二烯也能合成蘋(píng)果酸。請(qǐng)選用必要的無(wú)機(jī)試劑，補(bǔ)充下列合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。____

Answer 1

【答案】聚合反應(yīng)或加聚反應(yīng) 加成反應(yīng) ，，，，任寫(xiě)一種即可 補(bǔ)全的合成路線為：

【解析】

由A可合成PVC，PVC的單體是CH2=CHCl，因此A即為CH2=CHCl，那么由乙炔生成A即發(fā)生加成反應(yīng)；1molB能夠和NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO2，因此B的結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)羧基；此外，B的分子式為C4H4O4，不飽和度為3，因此B的結(jié)構(gòu)中一定含有碳碳雙鍵；那么由B生成蘋(píng)果酸，發(fā)生的則是加成反應(yīng)，由蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)可知，B的結(jié)構(gòu)為；乙炔的分子式為C2H2，甲醛的分子式為CH2O，二者按照1:2反應(yīng)能生成分子式為C4H6O2，因此二者發(fā)生的是加成反應(yīng)，并且根據(jù)條件可知，是按照已知信息中的反應(yīng)③進(jìn)行的，那么C的結(jié)構(gòu)為；由C生成的D，分子式為C4H10O2，因此發(fā)生的是加成反應(yīng)，那么D的結(jié)構(gòu)為HOCH2-CH2-CH2-CH2OH；由D生成的E的分子式為C4H6，結(jié)合反應(yīng)條件和D的結(jié)構(gòu)推測(cè)，發(fā)生的是消去反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)為。

(1)通過(guò)分析可知，A生成PVC發(fā)生的是加聚反應(yīng)；乙炔生成C，發(fā)生的是加成反應(yīng)；

(2)通過(guò)分析可知，B的結(jié)構(gòu)為，C的結(jié)構(gòu)為；

(3)通過(guò)分析可知，乙炔生成A發(fā)生的是加成反應(yīng)，方程式為：；D生成E發(fā)生的是消去反應(yīng)，方程式為：；

(4)C的結(jié)構(gòu)為，含有2個(gè)不飽和度；其同分異構(gòu)體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，所以結(jié)構(gòu)中一定含有HCOO-(甲酸酯基)；此外，由于不飽和度為2，所以剩余的結(jié)構(gòu)中可能含有碳碳雙鍵或環(huán)狀結(jié)構(gòu)；因此可能的結(jié)構(gòu)有：，，，，任寫(xiě)一種即可；

(5)蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)為，其與1,3-丁二烯具有相同個(gè)數(shù)的碳原子；因此合成蘋(píng)果酸時(shí)，可以先使1,3-丁二烯與Br2發(fā)生1,4-加成反應(yīng)，具體合成路線為：。