Question

【題目】芳香酯Ⅰ的合成路線如下：

已知以下信息：

①A~I均為芳香族化合物，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D的相對分子質(zhì)量比C大4，E的核磁共振氫譜有3組峰。

②

③2RCH2CHO

請回答下列問題：

⑴A→B的反應(yīng)類型為________，D所含官能團(tuán)的名稱為________，E的名稱為________。

⑵E→F與F→G的順序能否顛倒________填“能”或“否”，理由是________。

⑶B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為________。

⑷Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為________。

⑸符合下列要求的A的同分異構(gòu)體還有________種。

①與Na反應(yīng)并產(chǎn)生H2

②芳香族化合物

⑹根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)_______。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】氧化反應(yīng) 羥基 對氯甲苯或4-氯甲苯 否 如果顛倒則酚羥基會被KMnO4/H+氧化 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 13 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH

【解析】

A~I均為芳香族化合物，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B分子中含有醛基，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生催化氧化生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)已知信息③可知C的結(jié)構(gòu)簡式為。D的相對分子質(zhì)量比C大4，這說明該反應(yīng)是碳碳雙鍵和醛基與氫氣的加成反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。E的核磁共振氫譜有3組峰，且E能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為，F的結(jié)構(gòu)簡式為。F水解生成G，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為。G與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則I的結(jié)構(gòu)簡式為。

⑴根據(jù)以上分析可知A→B的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，D所含官能團(tuán)的名稱為羥基，E的名稱為對氯甲苯或4-氯甲苯；

⑵如果顛倒，則酚羥基會被KMnO4/H+氧化，因此不能顛倒；

⑶B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

⑷I的結(jié)構(gòu)簡式為；

⑸①與Na反應(yīng)并產(chǎn)生H2，說明含有羥基；②芳香族化合物，含有苯環(huán)，則如果苯環(huán)上只有一個取代基，則是-CHOHCH3；兩個取代基，可以是-OH和乙基或甲基和-CH2OH，位置均有鄰間對三種。3個取代基，則是2個甲基和1個酚羥基，共有6種，總共是13種；

⑹根據(jù)已知信息可知以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線流程圖為：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。