Question

11．芳香族化合物A是重要的有機(jī)化工原料．由A制備有機(jī)化合物F的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示．

（1）A的水溶液呈堿性（填“酸性”、“堿性”）；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（3）寫(xiě)出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）寫(xiě)出符合下列條件的龍膽酸乙酯（）的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   ②不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)但其水解產(chǎn)生之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6：2：1：1
（5）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以氯苯、乙醇為原料制備水楊酸乙酯（）的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用），相關(guān)信息：．

Answer 1

分析 A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B發(fā)生反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和G反應(yīng)生成E，根據(jù)E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D發(fā)生取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)生成E，且G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂COOCH₂CH₃，E反應(yīng)生成F，根據(jù)F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F；
（5）氯苯發(fā)生取代反應(yīng)生成苯酚鈉，苯酚鈉酸化生成苯酚，苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰羥基苯甲酸，鄰羥基苯甲酸發(fā)生取代反應(yīng)生成．

解答 解：A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B發(fā)生反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和G反應(yīng)生成E，根據(jù)E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D發(fā)生取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)生成E，且G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂COOCH₂CH₃，E反應(yīng)生成F，根據(jù)F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F；
（1）A中含有氨基，所以A的水溶液呈堿性，故答案為：堿性；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式，
故答案為：；
（4）龍膽酸乙酯（）的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；  
 ②不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明不含酚羥基，但其水解產(chǎn)生之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基且是由羧酸和酚生成的酯；
③核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6：2：1：1，說(shuō)明含有四種氫原子，且氫原子個(gè)數(shù)之比為6：2：1：1；
符合條件的同分異構(gòu)體有，
故答案為：；
（5）氯苯發(fā)生取代反應(yīng)生成苯酚鈉，苯酚鈉酸化生成苯酚，苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰羥基苯甲酸，鄰羥基苯甲酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷及有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化確定反應(yīng)類型，難點(diǎn)是有機(jī)物合成路線設(shè)計(jì)，題目難度中等．