Question

10．A～F六種有機物有下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物已略去．已知：C與FeCl₃溶液作用顯紫色；B與E的相對分子質(zhì)量相等；C苯環(huán)上的一氯代物有兩種．

提示：$\stackrel{自動脫水}{→}$（R為羥基）
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：BHCOOH；C．
（2）A中的官能團的名稱是酯基和氯原子；1molA 在足量NaOH溶液中充分反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為4mol．
（3）下列有關(guān)B、D的說法中正確的是abcd（填字母）．
a、均可與新制Cu（OH）₂反應(yīng)b．可用NaHCO₃溶液鑒別二者
c．核磁共振氫譜上都有2組吸收峰d．都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
（4）寫出B與E反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（5）F的同分異構(gòu)體G具有下列特點：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②不含甲基．則G的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 由B與E在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，又B與E的相對分子質(zhì)量相等，則B為HCOOH，E為CH₃CH₂OH，F(xiàn)為HCOOCH₂CH₃；D與氫氣加成生成E，則D為CH₃CHO，A在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解在酸化得到B、C、D，又C與FeCl₃溶液作用顯紫色，則含有酚羥基，又C苯環(huán)上的一氯代物有兩種，所以為對稱結(jié)構(gòu)，則C為，A為，據(jù)此分析解答．

解答 解：由B與E在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，又B與E的相對分子質(zhì)量相等，則B為HCOOH，E為CH₃CH₂OH，F(xiàn)為HCOOCH₂CH₃；D與氫氣加成生成E，則D為CH₃CHO，A在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解在酸化得到B、C、D，又C與FeCl₃溶液作用顯紫色，則含有酚羥基，又C苯環(huán)上的一氯代物有兩種，所以為對稱結(jié)構(gòu)，則C為，A為，
（1）根據(jù)以上分析，B為HCOOH；C為，故答案為：HCOOH；；
（2）根據(jù)以上分析，A為，官能團的名稱是酯基和氯原子；由于A中含有1個酚酯，1個醇酯和1個氯原子，1個酚酯消耗2個NaOH，所以1molA 在足量NaOH溶液中充分反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為4mol，故答案為：酯基和氯原子；4；
（3）根據(jù)以上分析，B為HCOOH、D為CH₃CHO，
a、根據(jù)以上分析，B為HCOOH、D為CH₃CHO，均含有醛基，所以均可與新制Cu（OH）₂反應(yīng)，故正確；
b．根據(jù)以上分析，B為HCOOH可與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成氣泡、D為CH₃CHO不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，所以可用NaHCO₃溶液鑒別二者，故正確；
c．根據(jù)以上分析，B為HCOOH、D為CH₃CHO，核磁共振氫譜上都有2組吸收峰，故正確；
d．根據(jù)以上分析，B為HCOOH、D為CH₃CHO，均含有醛基，均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故正確；
故選：abcd；
（4）B與E在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則B與E反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）F為HCOOCH₂CH₃，同分異構(gòu)體G具有下列特點：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基；②不含甲基，則另一個氧原子只能以羥基的形式連在末端的碳上，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為 ，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，側(cè)重于考查學(xué)生分析能力、推斷能力和綜合運用化學(xué)知識的能力，題目難度中等，注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵．