Question

19．物質(zhì)Ⅰ是一種高分子化合物，常用作光盤的支持基片，化合物A（C₅H₈O₂）不溶于水，有以下的轉(zhuǎn)化關(guān)系．
已知：E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；F能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體；G的一氯取代物H有2種不同的結(jié)構(gòu)．請回答以下問題：

（1）A分子中含有的官能團(tuán)名稱碳碳雙鍵和酯基．
（2）寫出Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式．
（3）①寫出A→B+F的化學(xué)方程式CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH．
②寫出H與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（任寫一個）
（4）F的同分異物體有多種，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式HCOOCH=CHCH₃或HCOOCH（CH₃）=CH₂．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②屬于酯類③含有甲基．

Answer 1

分析 物質(zhì)Ⅰ是一種高分子化合物，化合物A（C₅H₈O₂）不溶于水，能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；A水解生成B和F，B能連續(xù)被氧化，則B是醇、C是去哪、D是羧酸，B和D反應(yīng)生成酯，酯E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E為HCOOCH₃，B是CH₃OH、C是HCHO、D是HCOOH，A中不飽和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，A中含有酯基還含有一個碳碳雙鍵，F(xiàn)能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體，說明F中含有羧基，F(xiàn)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的一氯代物H有兩種不同的結(jié)構(gòu)，說明G有3種H原子，則G結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH，H為CH₃CH（CH₂Cl）COOH或（CH₃）₂CClCOOH，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）COOH，A為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，A發(fā)生加成反應(yīng)生成I，I結(jié)構(gòu)簡式為，
據(jù)此分析解答．

解答 解：物質(zhì)Ⅰ是一種高分子化合物，化合物A（C₅H₈O₂）不溶于水，能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；A水解生成B和F，B能連續(xù)被氧化，則B是醇、C是去哪、D是羧酸，B和D反應(yīng)生成酯，酯E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E為HCOOCH₃，B是CH₃OH、C是HCHO、D是HCOOH，A中不飽和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，A中含有酯基還含有一個碳碳雙鍵，F(xiàn)能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體，說明F中含有羧基，F(xiàn)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的一氯代物H有兩種不同的結(jié)構(gòu)，說明G有3種H原子，則G結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH，H為CH₃CH（CH₂Cl）COOH或（CH₃）₂CClCOOH，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）COOH，A為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，A發(fā)生加成反應(yīng)生成I，I結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）A為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，A分子中含有的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵和酯基，故答案為：碳碳雙鍵和酯基；
（2）I結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）①A發(fā)生水解反應(yīng)生成B、F，A→B+F的化學(xué)方程式CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH；
②H為CH₃CH（CH₂Cl）COOH或（CH₃）₂CClCOOH，H與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）F為CH₂=C（CH₃）COOH，F(xiàn)的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基、②屬于酯類說明含有酯基、③含有甲基，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH=CHCH₃或HCOOCH（CH₃）=CH₂，
故答案為：HCOOCH=CHCH₃或HCOOCH（CH₃）=CH₂．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析、推斷及信息利用能力，以E、A為突破口采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合反應(yīng)條件，難點(diǎn)是同分異構(gòu)的判斷，題目難度中等．