Question

藥物阿莫西林能殺滅或抑制細菌繁殖，它的合成路線如下：

A能使三氯化鐵溶液顯色．
完成下列填空：
（1）寫出A的結構簡式：

 

；CH₃I的作用

 

．
（2）反應④的化學方程式

 

．H的一種同分異構體的一氯代物的結構為，該物質在NaOH水溶液中加熱反應時的化學方程式為

 

．
（3）試寫出能同時滿足以下條件H所有的同分異構體

 

．
a．能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應　　　b．能與碳酸氫鈉反應產生無色氣泡
c．取0.1mol有機物能與足量Na反應能產生3.36L（標況下）氣體
d．苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，但苯環(huán)上氫原子數不少3
e．分子中含有甲基
（4）試利用CH₃CH═CH₂為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖例如下：CH₂═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A能使三氯化鐵溶液顯色，說明A中含有酚羥基，A和碘烷發(fā)生取代反應生成，則A的結構簡式為，發(fā)生反應生成B，根據和B的分子式知，該反應發(fā)生取代反應，
B發(fā)生一系列反應生成，根據和的結構簡式知，B的結構簡式為，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C的結構簡式為，C被氧化生成D，D的結構簡式為，根據題給信息知，和氫氰酸發(fā)生加成反應生成E，E發(fā)生水解反應生成，E的結構簡式為，發(fā)生反應生成F，F反應生成G，G發(fā)生取代反應生成阿莫西林，則G的結構簡式為，F的結構簡式為，用用CH₃CH═CH₂為原料制備，可以先將丙烯與氯化氫加成、水解、氧化得丙酮，再用丙酮與HCN發(fā)生加成、水解后再與氨氣反應引入氨基，再能過縮聚反應得產品，據此答題．

解答： 解：A能使三氯化鐵溶液顯色，說明A中含有酚羥基，A和碘烷發(fā)生取代反應生成，則A的結構簡式為，發(fā)生反應生成B，根據和B的分子式知，該反應發(fā)生取代反應，B發(fā)生一系列反應生成，根據和的結構簡式知，B的結構簡式為，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C的結構簡式為，C被氧化生成D，D的結構簡式為，根據題給信息知，和氫氰酸發(fā)生加成反應生成E，E發(fā)生水解反應生成，E的結構簡式為，發(fā)生反應生成F，F反應生成G，G發(fā)生取代反應生成阿莫西林，則G的結構簡式為，F的結構簡式為，
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為，酚羥基易被氧化，為防止酚羥基被氧化，使酚羥基和碘烷發(fā)生取代反應，所以碘烷的作用是保護酚羥基防止被氧化，
故答案為：；保護酚羥基，防止被氧化；
（2）④的反應為，在NaOH水溶液中加熱，發(fā)生反應的化學方程式為+5NaOH

水

△

+HOCH₂CH₂OH+Na₂CO₃+NaCl+2H₂O，
故答案為：；+5NaOH

水

△

+HOCH₂CH₂OH+Na₂CO₃+NaCl+2H₂O；
（3）H的同分異構體，同時滿足以下條件：a．能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，b．能與碳酸氫鈉反應產生無色氣泡，說明有羧基，c．取0.1mol有機物能與足量Na反應能產生3.36L（標況下）氣體，即0.15mol氫氣，說明分子中有三個-OH，d．苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，但苯環(huán)上氫原子數不少3，說明苯環(huán)上有兩個處于對位的基團，或三個基團，其中兩個是相同的，且處于對稱位置，e．分子中含有甲基，符合這樣的結構的有、、，
故答案為：、、；


（4）用用CH₃CH═CH₂為原料制備，可以先將丙烯與氯化氫加成、水解、氧化得丙酮，再用丙酮與HCN發(fā)生加成、水解后再與氨氣反應引入氨基，再能過縮聚反應得產品，具體的合成路線為，
故答案為：；

點評：本題考查了有機物的推斷和合成，根據有機物的官能團確定其具有的性質，再結合題給信息進行推斷，注意醛基和氫氰酸發(fā)生加成反應時的斷鍵部位，為易錯點，難度較大，本題的難點在于第（4）有機合成路線的設計．