Question

14．為了測定有機(jī)物A的組成和結(jié)構(gòu)，稱取A樣品5.3g，使其完全燃燒，將生成物先后通過過量的無水CaCl₂和堿石灰，兩者分別增重 4.5g 和 17.6g（設(shè)生成物完全被吸收）．現(xiàn)用下列方法測定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)．

方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為106．
方法二：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為l：2：2：2：3，如圖1所示：
方法三：利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜如圖2所示．
回答下列問題：
（1）A的分子式為C₈H₁₀．
（2）A的分子中含一個(gè)甲基的依據(jù)是bc．
a．A的相對(duì)分子質(zhì)量   b．A的分子式
c．A的核磁共振氫譜圖d．A分子的紅外光譜圖
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 （1）氯化鈣增重 4.5g為水的質(zhì)量，其物質(zhì)的量為$\frac{4.5g}{18g/mol}$=0.25mol，則堿石灰增重17.6g為生成二氧化碳的質(zhì)量，其物質(zhì)的量為$\frac{17.6g}{44g/mol}$=0.4mol，C、H元素總質(zhì)量為0.4mol×12g/mol+0.25mol×2×1g/mol=5.3g，等于有機(jī)物的質(zhì)量，有機(jī)物只含C、H兩種元素，根據(jù)元素守恒確定有機(jī)物分子式；
（2）A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對(duì)應(yīng)的各種H原子個(gè)數(shù)之比，根據(jù)分子式可知分子中H原子總數(shù)，進(jìn)而確定甲基數(shù)目．
（3）根據(jù)A分子的紅外光譜，核磁共振氫譜確定確定A的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）氯化鈣增重 4.5g為水的質(zhì)量，其物質(zhì)的量為$\frac{4.5g}{18g/mol}$=0.25mol，則堿石灰增重17.6g為生成二氧化碳的質(zhì)量，其物質(zhì)的量為$\frac{17.6g}{44g/mol}$=0.4mol，C、H元素總質(zhì)量為0.4mol×12g/mol+0.25mol×2×1g/mol=5.3g，等于有機(jī)物的質(zhì)量，5.3g有機(jī)物的物質(zhì)的量為$\frac{5.3g}{106g/mol}$=0.05mol，故該有機(jī)物有機(jī)物分子中C原子數(shù)目為$\frac{0.4mol}{0.05mol}$=8、H原子數(shù)目為$\frac{106-12×8}{1}$=10，則有機(jī)物分子式為C₈H₁₀，
故答案為：C₈H₁₀；
（2）A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對(duì)應(yīng)的各種H原子個(gè)數(shù)之比，由分子式可知分子中H原子總數(shù)，進(jìn)而確定甲基數(shù)目，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氫譜圖，
故答案為：bc；
（3）由A分子的紅外光譜知，含有C₆H₅C-基團(tuán)、C-C結(jié)構(gòu)，A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為l：2：2：2：3，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定，題目難度中等，本題易錯(cuò)點(diǎn)為（3），根據(jù)譜圖寫出符合條件的結(jié)構(gòu)簡式．