Question

17．阿斯巴甜（APM）是一種甜度高、味美而熱量低的甜味劑，其結(jié)構簡式如圖所示．
（1）下列關于APM的說法中，不正確的是AD．
A．屬于糖類化合物B．分子式為C₁₄H₁₈N₂O₅
C．既能與酸反應，又能與堿反應D．能發(fā)生酯化反應，但不能發(fā)生加成反應
（2）APM在人體胃腸道酶作用下徹底水解生成的產(chǎn)物中，相對分子質(zhì)量最小的是CH₃OH（填結(jié)構簡式）．
（3）苯丙氨酸（是合成APM的原料之一．苯丙氨酸的一種合成途徑如圖所示：
A$→_{過氧化物}^{HBr}$B$\stackrel{NaOH}{→}$C$→_{Cu/△}^{O_{2}}$D$\stackrel{HCN}{→}$E$→_{②H_{2}O}^{①NH_{3}}$苯丙胺
已知，醛或酮可以發(fā)生如下反應

①A的結(jié)構簡式為．
②寫出C→D反應的化學方程式：
③某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構體．W的結(jié)構簡式為．

Answer 1

分析 （1）該物質(zhì)中含有苯環(huán)、肽鍵、羧基、酯基，具有苯、肽、羧酸和酯的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應、水解反應、取代反應、氧化反應等；
（2）該物質(zhì)水解時，肽鍵和酯基水解，APM在人體胃腸道酶作用下徹底水解生成的產(chǎn)物中，相對分子質(zhì)量最小的是甲醇；
（3）根據(jù)苯丙氨酸的結(jié)構式和信息中的氰化物的反應，可知E的結(jié)構簡式為，E由D于HCN加成而得，可推知D的結(jié)構簡式為；D由C催化氧化而得，則C為；B水解得到C，則B為，所以A為，④中某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構體，由此可知苯的同系物的側(cè)鏈上共有3個C原子，苯的同系物有多種結(jié)構，但苯環(huán)上含有一種氫原子，應該滿足對稱結(jié)構，所以該苯同系物是1，3，5-三甲苯．

解答 解：（1）A．該分子中含有氨基和肽鍵，所以不屬于糖類化合物，故錯誤；
B．根據(jù)結(jié)構簡式知，分子式為C₁₄H₁₈N₂O₅，故正確；
C．含有羧基和氨基，所以既能與酸反應，又能與堿反應，故正確；
D．含有羧基，所以能發(fā)生酯化反應，含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應，故錯誤；
故選AD；
（2）該物質(zhì)水解時，肽鍵和酯基水解，APM在人體胃腸道酶作用下徹底水解生成的產(chǎn)物中，相對分子質(zhì)量最小的是甲醇，
故答案為：CH₃OH；
（3）根據(jù)苯丙氨酸的結(jié)構式和信息中的氰化物的反應，可知E的結(jié)構簡式為，E由D于HCN加成而得，可推知D的結(jié)構簡式為；D由C催化氧化而得，則C為；B水解得到C，則B為，所以A為，④中某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構體，由此可知苯的同系物的側(cè)鏈上共有3個C原子，苯的同系物有多種結(jié)構，但苯環(huán)上含有一種氫原子，應該滿足對稱結(jié)構，所以該苯同系物是1，3，5-三甲苯．
①A的結(jié)構簡式為，故答案為：；
②化合物C到D的反應是醇的催化氧化反應，所以方程式為：，
故答案為：；
③某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構體，由此可知苯的同系物的側(cè)鏈上共有3個C原子，苯的同系物有多種結(jié)構，但苯環(huán)上含有一種氫原子，應該滿足對稱結(jié)構，所以該苯同系物是1，3，5-三甲苯，所以W的結(jié)構簡式為：，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷及有機物結(jié)構和性質(zhì)，為高頻考點，根據(jù)苯丙胺結(jié)構簡式結(jié)合反應條件采用逆向思維方法進行推斷，正確推斷物質(zhì)結(jié)構是解本題關鍵，知道常見官能團及其性質(zhì)關系，難點是同分異構體結(jié)構簡式確定，題目難度中等．