Question

20．醉藥普魯卡因E（結(jié)構(gòu)簡式為）的三條合成路線如下圖所示（部分反應(yīng)試劑和條件已省略）：

完成下列填空：
（1）比A多一個碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是鄰二甲苯．
（2）寫出應(yīng)試劑和反應(yīng)條件，反應(yīng)①濃硝酸、濃硫酸作催化劑加熱③酸性高錳酸鉀溶液，不需要條件
（3）設(shè)計反應(yīng)②的目的是保護(hù)氨基防止被氧化．
（4）B的結(jié)構(gòu)簡式為；C的名稱是對氨基苯甲酸．
（5）寫出一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①芳香族化合物  ②能發(fā)生水解反應(yīng)   ③有3種不同環(huán)境的氫原子
1mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗2mol NaOH．
（6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是步驟多、副反應(yīng)多、原料利用率低．

Answer 1

分析 A的分子式為C₇H₈，結(jié)合對甲基苯胺結(jié)構(gòu)，可知A為，反應(yīng)①的產(chǎn)物為，對比反應(yīng)①、③的分子式，應(yīng)是甲基氧化為羧基，則反應(yīng)③的產(chǎn)物為，C、D均可以得到，再對比分子式可知，C為，D為，則B為，發(fā)生取代反應(yīng)得到普魯卡因E，據(jù)此解答．

解答 解：A的分子式為C₇H₈，結(jié)合對甲基苯胺結(jié)構(gòu)，可知A為，反應(yīng)①的產(chǎn)物為，對比反應(yīng)①、③的分子式，應(yīng)是甲基氧化為羧基，則反應(yīng)③的產(chǎn)物為，C、D均可以得到，再對比分子式可知，C為，D為，則B為，發(fā)生取代反應(yīng)得到普魯卡因E．
（1）比A多一個碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物結(jié)構(gòu)簡式為，名稱是鄰二甲苯，故答案為：鄰二甲苯；
（2）反應(yīng)①的試劑是濃硝酸、反應(yīng)條件是濃硫酸作催化劑加熱，反應(yīng)③的試劑是酸性高錳酸鉀溶液，
故答案為：濃硝酸、濃硫酸作催化劑加熱；酸性高錳酸鉀溶液，不需要條件；
（3）氨基易被氧化，為防止氨基被氧化，所以設(shè)計反應(yīng)②，故答案為：保護(hù)氨基；
（4）B的結(jié)構(gòu)簡式為；C為，C的名稱是對氨基苯甲酸，
故答案為：；對氨基苯甲酸；
（5）D為，D的同分異構(gòu)體符合下列條件：①芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；③有3種不同環(huán)境的氫原子，其中一種結(jié)構(gòu)簡式為，
酯基水解生成的酚羥基和羧基都和NaOH反應(yīng)，所以1mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗2mol NaOH，
故答案為：；2；
（6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是：步驟多、副反應(yīng)多、原料利用率低，
故答案為：步驟多、副反應(yīng)多、原料利用率低．

點評 本題為2015年上海高考題，考查有機(jī)合成，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式、分子式、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，正確判斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，難點是（5）題同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式判斷，題目難度中等．