Question

15．以烴A為主要原料，采用以下路線合成藥物X、Y和高聚物Z．

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．反應①、反應②、反應⑤的原子利用率均為100%．
請回答下列問題：
（1）B的名稱為苯乙烯．
（2）X中的含氧官能團名稱為酯基，反應③的條件為氫氧化鈉水溶液、加熱，反應③的反應類型是取代反應．
（3）關于藥物Y（）的說法正確的是AD．
A．藥物Y的分子式為C₈H₈0₄，遇氯化鐵溶液可以發(fā)生顯色反應
B．1mol藥物Y與H₂、濃溴水中的Br₂反應，最多消耗分別為4mol和2mol
C．1mol藥物Y與足量的鈉反應可以生成33.6L氫氣
D．藥物Y中⑥、⑦、⑧三處-OH的電離程度由大到小的順序是⑧＞⑥＞⑦
（4）寫出反應E-F的化學方程式．
（5）寫出符合下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式．
①屬于酚類化合物，且是苯的對位二元取代物；②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應．
（6）設計一條以CH₃CHO為起始原料合成Z的線路（無機試劑及溶劑任選）．

Answer 1

分析 反應①、反應②、反應⑤的原子利用率均為100%，屬于加成反應，結合反應②的產物，可知烴A為HC≡CH，B為，而G的相對分子質量為78，則G為．C可以發(fā)出催化氧化生成D，D發(fā)生信息中I的反應，則反應③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應，則C為，D為，E為，F(xiàn)為
，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應得到X．乙醛與HCN發(fā)生加成反應、酸性條件下水解得到，與甲醇反應酯化反應生成，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCOOCH₃，最后發(fā)生加聚反應得到．

解答 解：反應①、反應②、反應⑤的原子利用率均為100%，屬于加成反應，結合反應②的產物，可知烴A為HC≡CH，B為，而G的相對分子質量為78，則G為．C可以發(fā)出催化氧化生成D，D發(fā)生信息中I的反應，則反應③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應，則C為，D為，E為，F(xiàn)為
，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應得到X．
（1）B為，名稱為苯乙烯，故答案為：苯乙烯；
（2）X中的含氧官能團名稱為酯基，反應③的條件為：氫氧化鈉水溶液、加熱，反應③的反應類型是取代反應，
故答案為：酯基；氫氧化鈉水溶液、加熱；取代反應；
（3）關于藥物Y（），
A．藥物Y的分子式為C₈H₈0₄，含有酚羥基，遇氯化鐵溶液可以發(fā)生顯色反應，故A正確；
B．苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應，1mol藥物Y與3molH₂加成，Y中酚羥基的鄰位能與濃溴水發(fā)生取代反應，1molY消耗2molBr₂，故B錯誤；
C．羥基、羧基能與鈉反應生成氫氣，1mol藥物Y與足量的鈉反應可以生成1.5mol氫氣，標況下氫氣體積為33.6L，但氫氣不一定處于標況下，故C錯誤；
D．羧基酸性最強，酚羥基酸性很弱，醇羥基表現(xiàn)為中性，藥物Y中⑥、⑦、⑧三處-OH的電離程度由大到小的順序是⑧＞⑥＞⑦，故D正確．
故選：AD；
（4）反應E-F的化學方程式：，
故答案為：；
（5）E（）同分異構體的符合下列條件：①屬于酚類化合物，且是苯的對位二元取代物；②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，含有甲酸形成的酯基，符合條件的同分異構體有：，
故答案為：；
（6）乙醛與HCN發(fā)生加成反應、酸性條件下水解得到，與甲醇反應酯化反應生成，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCOOCH₃，最后發(fā)生加聚反應得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用轉化中有機物的結構與反應條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力，難度中等．