Question

A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機物．已知：A中碳的質(zhì)量分數(shù)為44.12%，氫的質(zhì)量分數(shù)為8.82%；只含一種官能團，且每個碳原子上最多只連一個官能團；能與乙酸按物質(zhì)的量之比1：4完全發(fā)生酯化反應(yīng)，但是不能發(fā)生消去反應(yīng)．請?zhí)羁眨?br />（1）A的分子式是

 

，其結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）寫出A與乙酸反應(yīng)的化學方程式

 

．
（3）寫出所有滿足下列三個條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①屬直鏈化合物；②A具有相同的官能團；③每個碳原子上最多只連一個官能團．

Answer 1

考點：有機物實驗式和分子式的確定

專題：有機化學基礎(chǔ)

分析：A中碳的質(zhì)量分數(shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分數(shù)為8.82%，則A中氧的質(zhì)量分數(shù)為1-44.1%-8.82%=47.08%．由此可算出C：H：O=5：12：4，分子式為C₅H₁₂O₄，A只含有一種官能團，又能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，該官能團必為羥基．但該羥基不能在兩個相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)，故鄰位碳原子上應(yīng)無氫原子．該分子中各原子已達到飽和，4個氧必為4個羥基．綜上所述其結(jié)構(gòu)為C（CH₂OH）₄，結(jié)合有機物對應(yīng)官能團的性質(zhì)解答該題．

解答： 解：由于A中碳的質(zhì)量分數(shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分數(shù)為8.82%，故A中氧的質(zhì)量分數(shù)為1-44.1%-8.82%=47.08%．由此可算出C：H：O=

44.1%

12

：

8.82%

1

：

47.08%

16

=5：12：4，則分子式為C₅H₁₂O₄，A只含有一種官能團，又能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，該官能團必為羥基．但該羥基不能在兩個相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)，故鄰位碳原子上應(yīng)無氫原子．該分子中各原子已達到飽和，4個氧必為4個羥基，綜上所述其結(jié)構(gòu)為C（CH₂OH）₄．
（1）由以上分析可知A的分子式為C₅H₁₂O₄，結(jié)構(gòu)簡式為C（CH₂OH）₄；
故答案為：C₅H₁₂O₄；C（CH₂OH）₄；
（2）A中含有4個-OH，1molA可與4mol乙酸完全發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：C（CH₂OH）₄+4CH₃COOH

濃硫酸

△

C（CH₂OOCCH₃）₄+4H₂O，
故答案為：C（CH₂OH）₄+4CH₃COOH

濃硫酸

△

C（CH₂OOCCH₃）₄+4H₂O；
（3）所有滿足下列三個條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物分子式的結(jié)構(gòu)簡式的推斷和計算，題目難度中等，注意結(jié)構(gòu)簡式的推斷，為該題的易錯點．