Question

2．有機物G是一種醫(yī)藥中間體，可通過如圖所示路線合成．A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C₇H₈．

已知：，請回答以下問題：
（1）A的結構簡式是CH₂=CH₂．I的名稱是鄰溴甲苯．
（2）F中官能團的名稱羥基、酯基； C→D，I→J的反應類型分別是取代反應、氧化反應．
（3）B與銀氨溶液反應的化學方程式是CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（4）兩個E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結構簡式是．
（5）滿足以下條件的F的同分異構體（含F(xiàn)）共有12（填數(shù)字）種．
①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應   
②紅外光譜等方法檢測分子中有結構
③苯環(huán)上有兩個取代基
其中能與碳酸氫鈉溶液反應且核磁共振氫譜測定有5個吸收峰的同分異構體的結構簡式為．

Answer 1

分析 A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，結合D的結構簡式可知A為CH₂=CH₂，由轉(zhuǎn)化關系可知，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，C發(fā)生取代反應生成D，結合G的結構可知F為，H的分子式是C₇H₈，根據(jù)J結構簡式知，H含有一個苯環(huán)，故H為，由J的結構可知I為，I發(fā)生氧化反應得到J，J發(fā)生水解反應得到E（鄰醛基苯甲酸），E與甲醇發(fā)生酯化反應得到F，D和F發(fā)生取代反應生成G，據(jù)此分析解答．

解答 解：A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，結合D的結構簡式可知A為CH₂=CH₂，由轉(zhuǎn)化關系可知，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，C發(fā)生取代反應生成D，結合G的結構可知F為，H的分子式是C₇H₈，根據(jù)J結構簡式知，H含有一個苯環(huán)，故H為，由J的結構可知I為，I發(fā)生氧化反應得到J，J發(fā)生水解反應得到E（鄰醛基苯甲酸），E與甲醇發(fā)生酯化反應得到F，D和F發(fā)生取代反應生成G，
（1）A的結構簡式是CH₂=CH₂，I的名稱是鄰溴甲苯，故答案為：CH₂=CH₂；鄰溴甲苯；
（2）F中官能團的名稱羥基和酯基； C→D，I→J的反應類型分別是取代反應、氧化反應，
故答案為：羥基、酯基；取代反應；氧化反應；
（3）B為CH₃CHO，B與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，反應方程式為CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）兩個E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結構簡式是，
故答案為：；
（5）F的同分異構體符合下列條件：
①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；   
②紅外光譜等方法檢測分子中有如結構，可能含有酯基、可能為羧基；
③苯環(huán)上有兩個取代基，為-OH、-COOCH₃，或-OH、-OOCCH₃，或-OH、-CH₂COOH，或-OH、-CH₂OOCH，有鄰、間、對三種位置，故符合條件的同分異構體有12種（含F(xiàn)），其中能與碳酸氫鈉溶液反應，說明含有-COOH，且核磁共振氫譜測定有5個吸收峰，該同分異構體的結構簡式為：，
故答案為：12；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生判斷及知識綜合運用能力，需要學生具有扎實的基礎知識才能解答，知道常見有機物官能團及其性質(zhì)、反應類型及反應條件，難點是限制型同分異構體種類判斷．