Question

【題目】化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下:

（1）C中的含氧官能團(tuán)名稱為_______和__________。

（2）D→E 的反應(yīng)類型為__________________________。

（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_____________________。 ①含有苯環(huán),且分子中有一個(gè)手性碳原子;②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸,另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（4）G 的分子式為C12H14N2O2 ,經(jīng)氧化得到H,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式:__________________。

（5）已知: (R代表烴基,R'代表烴基或H) 請寫出以和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干) __________________。

Answer 1

【答案】 醚鍵 酯基 取代反應(yīng)

【解析】（1） C中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和酯基 。

(2由 D→E 的反應(yīng)中，D分子中的亞氨基上的氫原子被溴丙酮中的丙酮基取代，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng) 。

（3）分析C的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，C分子中除苯環(huán)外，還有3個(gè)C、3個(gè)O、1個(gè)N和1個(gè)不飽和度。C的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解，由于其中一種水解產(chǎn)物分子中只有2種不同的H原子，所以該水解產(chǎn)物一定是對苯二酚；另一種水解產(chǎn)物是α-氨基酸，則該α-氨基酸一定是α-氨基丙酸，結(jié)合兩種水解產(chǎn)物可以寫出C的同分異構(gòu)體為 。

（4） 由F到H發(fā)生了兩步反應(yīng)，分析兩者的結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)F中的酯基到G中變成了醛基，由于已知G到H發(fā)生的是氧化反應(yīng)，所以F到G發(fā)生了還原反應(yīng)，結(jié)合G 的分子式C12H14N2O2 ，可以寫出G的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（5）以和(CH3)2SO4為原料制備，首先分析合成對象與原料間的關(guān)系。結(jié)合上述合成路線中D到E的變化，可以逆推出合成該有機(jī)物所需要的兩種反應(yīng)物分別為和；結(jié)合B到C的反應(yīng)，可以由逆推到，再結(jié)合A到B的反應(yīng)，推到原料；結(jié)合學(xué)過的醇與氫鹵酸反應(yīng)，可以發(fā)現(xiàn)原料與氫溴酸反應(yīng)即可得到。具體的合成路線流程圖如下：

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