Question

16．α-松油醇的合成路線如下：


可供選擇的試劑：①Br₂  ②H₂  ③O₂
已知：
請回答：
（1）試劑1是O₂，試劑2是Br₂．
（2）A至H中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是CH₃CHO．
（3）D和G的結(jié)構(gòu)簡式分別是：DCH₂=CHCH（CH₃）₂；G．
（4）E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是（CH₃）₂CBrCHBrCH₃+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH-C（CH₃）=CH₂+2NaBr+2H₂O．
（5）F轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是．

Answer 1

分析 由α-松油醇的結(jié)構(gòu)、給予的反應(yīng)信息，逆推可知H為，結(jié)合信息可知F為CH₂=CH-C（CH₃）=CH₂，G與H互為同分異構(gòu)體，則G為．乙醇系列轉(zhuǎn)化得到F，則乙醇與氧氣發(fā)生催化氧化得到A為CH₃CHO，由信息可知B為CH₃CH（OH）CH（CH₃）₂，B發(fā)生消去反應(yīng)得到C與D，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到E，E發(fā)生消去反應(yīng)得到F，則D為CH₂=CHCH（CH₃）₂，C為CH₃CH=C（CH₃）₂，E為（CH₃）₂CBrCHBrCH₃，據(jù)此解答．

解答 解：由α-松油醇的結(jié)構(gòu)、給予的反應(yīng)信息，逆推可知H為，結(jié)合信息可知F為CH₂=CH-C（CH₃）=CH₂，G與H互為同分異構(gòu)體，則G為．乙醇系列轉(zhuǎn)化得到F，則乙醇與氧氣發(fā)生催化氧化得到A為CH₃CHO，由信息可知B為CH₃CH（OH）CH（CH₃）₂，B發(fā)生消去反應(yīng)得到C與D，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到E，E發(fā)生消去反應(yīng)得到F，則D為CH₂=CHCH（CH₃）₂，C為CH₃CH=C（CH₃）₂，E為（CH₃）₂CBrCHBrCH₃．
（1）由上述分析可知，試劑1是O₂，試劑2是Br₂，故答案為：O₂；Br₂；
（2）含有醛基的物質(zhì)可以發(fā)生有機反應(yīng)，A至H中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是：CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH（CH₃）₂，G的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：CH₂=CHCH（CH₃）₂；；
（4）E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是（CH₃）₂CBrCHBrCH₃+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH-C（CH₃）=CH₂+2NaBr+2H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CBrCHBrCH₃+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH-C（CH₃）=CH₂+2NaBr+2H₂O；
（5）F轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)信息采取正逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、知識遷移運用，難度中等．