Question

13．有機(jī)物A可用作果實(shí)催熟劑．某同學(xué)欲以A為主要原料合成乙酸乙酯，其合成路線如圖所示．

請(qǐng)回答：
（1）C分子中含有的官能團(tuán)名稱是羥基；C的同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜只有一種類型氫原子的吸收峰，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃OCH₃．
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，反應(yīng) ②～⑤中反應(yīng)類型相同的是②和⑤、③和④（填序號(hào)）．
（3）由A可以直接轉(zhuǎn)化為C，其反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₂=CH₂+H₂O $→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂OH．
（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是CH₃CH₂Br+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂OH+NaBr，
反應(yīng)③的化學(xué)方程式是2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
反應(yīng)④的化學(xué)方程式是2CH₃CHO+O₂ $\stackrel{催化劑}{→}$2CH₃COOH，
反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O．
（5）為了檢驗(yàn)B中的溴元素，以下操作合理的順序是bcda（填序號(hào)）．
a．加AgNO₃溶液    b．加NaOH 溶液    c．加熱    d．加稀硝酸至溶液顯酸性．

Answer 1

分析 C連續(xù)氧化得到E，二者反應(yīng)得到CH₃COOCH₂CH₃，則C為CH₃CH₂OH，E為CH₃COOH，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為CH₃CHO，乙醛進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃COOH，有機(jī)物A可用作果實(shí)催熟劑，系列轉(zhuǎn)化得到CH₃CH₂OH，故A為C₂H₄，與水發(fā)生加成反應(yīng)得到B為CH₃CH₂Br，溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)得到CH₃CH₂OH，據(jù)此解答．

解答 解：C連續(xù)氧化得到E，二者反應(yīng)得到CH₃COOCH₂CH₃，則C為CH₃CH₂OH，E為CH₃COOH，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為CH₃CHO，乙醛進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃COOH，有機(jī)物A可用作果實(shí)催熟劑，系列轉(zhuǎn)化得到CH₃CH₂OH，故A為C₂H₄，與水發(fā)生加成反應(yīng)得到B為CH₃CH₂Br，溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)得到CH₃CH₂OH，
（1）C為CH₃CH₂OH，C分子中含有的官能團(tuán)名稱是羥基，C的同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜只有一種類型氫原子的吸收峰，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃OCH₃，
故答案為：羥基；CH₃OCH₃；
（2）反應(yīng)①是乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)②⑤均屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③④均是氧化反應(yīng)，
故答案為：加成；②⑤；③④；
（3）由A直接轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是 CH₂=CH₂+H₂O $→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂OH，
故答案為：CH₂=CH₂+H₂O $→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂OH；
（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是CH₃CH₂Br+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂OH+NaBr，
反應(yīng)③的化學(xué)方程式是 2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 2CH₃CHO+O₂ $\stackrel{催化劑}{→}$2CH₃COOH，
反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是 CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂OH+NaBr；2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；2CH₃CHO+O₂ $\stackrel{催化劑}{→}$2CH₃COOH；CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（5）檢驗(yàn)B中的溴元素，可以將B在堿性條件下水解，再酸化后加AgNO₃溶液，若出現(xiàn)淡黃色沉淀，則有溴元素，所以操作的順序是bcda，
故答案為：bcda．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，涉及烯烴、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，比較基礎(chǔ)，側(cè)重對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的鞏固．