Question

14．如圖幾種物質(zhì)是食用香精的主要成分

（1）以上三種食用香精都含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵（填名稱）．
（2）用于鑒別桂醛和玫瑰醇的試劑為銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液．
（3）寫出符合下列條件的桂醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
a．苯環(huán)上連接著兩個(gè)互為對(duì)位的基團(tuán)                      b．有一個(gè)甲基
c．能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)　　　 　　d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
（4）已知醛在一定條件下可以兩分子加成：

有機(jī)物M為芳香族化合物且與D一香芹酮互為同分異構(gòu)體，其合成路線如圖

①試劑X為濃硫酸；
②M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
③D發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 （1）桂醛中含有官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醛基、玫瑰醇中官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醇羥基、D-香芹酮中官能團(tuán)為碳碳雙鍵和羰基；
（2）桂醛和玫瑰醇結(jié)構(gòu)差別在于桂醛中含有醛基、玫瑰醇中含有醇羥基，醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)生成磚紅色沉淀；
（3）桂醛的同分異構(gòu)體符合下列條件：
a．苯環(huán)上連接著兩個(gè)互為對(duì)位的基團(tuán)，說(shuō)明含有兩個(gè)取代基且取代基在苯環(huán)上處于對(duì)位；                     
b．有一個(gè)甲基；
c．能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明含有碳碳不飽和鍵；　　　 　　
d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，說(shuō)明含有酚羥基；
（4）根據(jù)D一香芹酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D一香芹酮的不飽和度為4，M為芳香族化合物且與D一香芹酮互為同分異構(gòu)體，則M中有苯環(huán)，其它鍵都為單鍵，所以A、B、C、D中都有苯環(huán)，D一香芹酮的分子式為C₁₀H₁₄O，所以M中有10碳原子，由B與丙醛反應(yīng)生成C，結(jié)合題中已知信息可知，該過(guò)程為兩個(gè)醛分子的加成，所以可以推知B中有7個(gè)碳原子，且B含有醛基，B是由A催化氧化得到的醛，則B為、A為，進(jìn)一步推得C為，D能與2分子氫氣加成，可推知D為，所以M為，比較C和D的結(jié)構(gòu)可知，C在濃硫酸加熱的條件下脫去水，生成碳碳雙鍵，得到D．

解答 解：（1）桂醛中含有官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醛基、玫瑰醇中官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醇羥基、D-香芹酮中官能團(tuán)為碳碳雙鍵和羰基，所以這三種物質(zhì)中都含有碳碳雙鍵，
故答案為：碳碳雙鍵；
（2）桂醛和玫瑰醇結(jié)構(gòu)差別在于桂醛中含有醛基、玫瑰醇中含有醇羥基，醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)生成磚紅色沉淀，所以可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液鑒別桂醛和玫瑰醇，
故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；
（3）桂醛的同分異構(gòu)體符合下列條件：
a．苯環(huán)上連接著兩個(gè)互為對(duì)位的基團(tuán)；
b．有一個(gè)甲基；
c．能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明含有碳碳不飽和鍵；　　　 　　
d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，說(shuō)明含有酚羥基，
符合這些條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（4）根據(jù)D一香芹酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D一香芹酮的不飽和度為4，M為芳香族化合物且與D一香芹酮互為同分異構(gòu)體，則M中有苯環(huán)，其它鍵都為單鍵，所以A、B、C、D中都有苯環(huán)，D一香芹酮的分子式為C₁₀H₁₄O，所以M中有10碳原子，由B與丙醛反應(yīng)生成C，結(jié)合題中已知信息可知，該過(guò)程為兩個(gè)醛分子的加成，所以可以推知B中有7個(gè)碳原子，且B含有醛基，B是由A催化氧化得到的醛，則B為、A為，進(jìn)一步推得C為，D能與2分子氫氣加成，可推知D為，所以M為，比較C和D的結(jié)構(gòu)可知，C在濃硫酸加熱的條件下脫去水，生成碳碳雙鍵，得到D；
①根據(jù)上面的分析可知，試劑X為濃硫酸，故答案為：濃硫酸；
②M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
③D發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，正確推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，涉及同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定、物質(zhì)推斷、物質(zhì)鑒別、官能團(tuán)名稱判斷等知識(shí)點(diǎn)，利用物質(zhì)性質(zhì)差異性鑒別物質(zhì)，題目難度中等．