Question

已知：①ROH+HBr（氫溴酸）

△

RBr+H₂O
②

HIO4

△

RCHO+R′CHO
C、H、O三種元素組成的有機(jī)物A，其相對(duì)分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1．A中含有碳氧雙鍵，與A相關(guān)的反應(yīng)如下：

（1）A的分子式為

 

．
（2）A有2個(gè)不同的含氧官能團(tuán)，其名稱是

 

．
（3）寫(xiě)出E→F的反應(yīng)類型：

 

．
（4）寫(xiě)出C和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C

 

、F

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A中含有C、H、O三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，令組成為（C₂H₄O）_n，則（24+4+16）n=88，解得n=2，故A的分子式為C₄H₈O₂．已知A中含有碳氧雙鍵，A能與HBr和H₂反應(yīng)，故不可能為羧基，結(jié)合信息可知，只能為醇羥基和羰基分別在不同的碳上．A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B能與HIO₄發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合反應(yīng)信息，所以A中的羰基與羥基必須相鄰，從而得到A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．順推可知，B為，C為CH₃CHO，B與足量的苯甲酸反應(yīng)生成D為二元酯類，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．由反應(yīng)信息①可知，E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，據(jù)此解答．

解答： 解：A中含有C、H、O三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，令組成為（C₂H₄O）_n，則（24+4+16）n=88，解得n=2，故A的分子式為C₄H₈O₂．已知A中含有碳氧雙鍵，A能與HBr和H₂反應(yīng)，故不可能為羧基，結(jié)合信息可知，只能為醇羥基和羰基分別在不同的碳上．A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B能與HIO₄發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合反應(yīng)信息，所以A中的羰基與羥基必須相鄰，從而得到A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．順推可知，B為，C為CH₃CHO，B與足量的苯甲酸反應(yīng)生成D為二元酯類，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．由反應(yīng)信息①可知，E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₄H₈O₂，故答案為：C₄H₈O₂；
（2）A為，有2個(gè)不同的含氧官能團(tuán)分別為羰基、羥基，故答案為：羰基、羥基；
（3）E→F是E為發(fā)生消去反應(yīng)生成，故答案為：消去反應(yīng)；
（4）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：CH₃CHO；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)反應(yīng)信息進(jìn)行利用，綜合判斷A的結(jié)構(gòu)是解題關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)信息利用順推法推斷，是熱點(diǎn)題型，難度中等．