Question

10．已知化合物A由C、H、Br三種元素組成，其相對分子質(zhì)量為161，化合物A、B、C、D、E、F的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，其中1molB與足量的新制Cu（OH）₂反應(yīng)可生成1molC和lmol Cu₂O，F(xiàn)₁和F₂均為較穩(wěn)定的化合物且互為同分異構(gòu)體．
請完成下列問題：

已知：
（1）①、③的反應(yīng)類型分別是消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)
（2）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：A：
（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O
（4）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
條件：①分子中含有一個羧基、三個甲基；②-OH、-Br連在同一個碳原子上．寫出其中符合核磁共振氫譜為9：1：1．

Answer 1

分析 由E的結(jié)構(gòu)逆推可知D為HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃，C為，1molB與足量的新制Cu（OH）₂反應(yīng)可生成1molC和lmol Cu₂O，則B為．化合物A由C、H、Br三種元素組成，其相對分子質(zhì)量為161，只能含有1個Br原子，去掉1個Br后剩余式量為161-80=81，碳原子最大數(shù)目為$\frac{81}{12}$=7…9，故A分子中含有7個碳原子、9個H原子、1個Br原子，故A的分子式為C₆H₉Br，則A的分子式為C₆H₉Br，A與B的碳原子數(shù)目相等，故A應(yīng)是環(huán)狀化合物，結(jié)合信息可知A的結(jié)構(gòu)簡式為 ．F₁和F₂均為較穩(wěn)定的化合物且互為同分異構(gòu)體，是A的消去產(chǎn)物，為、．

解答 解：由E的結(jié)構(gòu)逆推可知D為HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃，C為，1molB與足量的新制Cu（OH）₂反應(yīng)可生成1molC和lmol Cu₂O，則B為．化合物A由C、H、Br三種元素組成，其相對分子質(zhì)量為161，只能含有1個Br原子，去掉1個Br后剩余式量為161-80=81，碳原子最大數(shù)目為$\frac{81}{12}$=7…9，故A分子中含有7個碳原子、9個H原子、1個Br原子，故A的分子式為C₆H₉Br，則A的分子式為C₆H₉Br，A與B的碳原子數(shù)目相等，故A應(yīng)是環(huán)狀化合物，結(jié)合信息可知A的結(jié)構(gòu)簡式為 ．F₁和F₂均為較穩(wěn)定的化合物且互為同分異構(gòu)體，是A的消去產(chǎn)物，為、．
（1）反應(yīng)①屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)③屬于酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，A為，故答案為：；
（3）反應(yīng)②是 與新制Cu（OH）₂懸濁液 反應(yīng)的方程式為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）D為HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃，D的同分異構(gòu)體符合條件：①分子中含有一個羧基、三個甲基；②-OH、-Br連在同一個碳原子上，則符合條件的同分異構(gòu)體為：，其中符合核磁共振氫譜為9：1：1為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷和合成，注意根據(jù)E的結(jié)構(gòu)、結(jié)合信息與反應(yīng)條件采取正逆推相結(jié)合的方法推斷，對學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，確定A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．