Question

7．某藥學(xué)雜志報(bào)道了一種具有明顯抗癌活性的藥物，其結(jié)構(gòu)如下圖所示（X）．J是其同分異構(gòu)體，J的合成路線如下（部分產(chǎn)物略去）：

已知：①CH₂═CHR₁+CH₂═CHR₂  $\stackrel{催化劑}{→}$ CH₂═CH₂+R₁CH═CHR₂
②R-CH₂-CH═CH₂+Cl₂ $\stackrel{500℃}{→}$  R-CHCl-CH═CH₂+HCl
③A無支鏈，核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的個(gè)數(shù)之比為3：1；
④F俗稱甘油，K是一種高分子化合物．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）寫出A和G的結(jié)構(gòu)簡式：ACH₃CH=CHCH₃，G．
（2）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：G→B消去反應(yīng)，C→D取代反應(yīng)．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：B→K；F+I→J．
（4）同時(shí)滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體有4種，請(qǐng)寫出其中三種的結(jié)構(gòu)簡式：①分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物有兩種．（其中三種）．

Answer 1

分析 A無支鏈，核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的個(gè)數(shù)之比為3：1，結(jié)合A的分子式可知A為CH₃CH=CHCH₃，結(jié)合G的分子式及G→H→I的反應(yīng)條件可知，G為，H為，I為．G→B發(fā)生的是消去反應(yīng)，B為，根據(jù)A與B反應(yīng)條件及已知反應(yīng)①，可知C為CH₂=CHCH₃，根據(jù)C→D→E→F的反應(yīng)條件知D為CH₂=CHCH₂Cl，E為CH₂BrCHBrCH₂Cl，F(xiàn)俗稱甘油，F(xiàn)為，K是一種高分子化合物，則K為，據(jù)此可解答．

解答 解：A無支鏈，核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的個(gè)數(shù)之比為3：1，結(jié)合A的分子式可知A為CH₃CH=CHCH₃，結(jié)合G的分子式及G→H→I的反應(yīng)條件可知，G為，H為，I為．G→B發(fā)生的是消去反應(yīng)，B為，根據(jù)A與B反應(yīng)條件及已知反應(yīng)①，可知C為CH₂=CHCH₃，根據(jù)C→D→E→F的反應(yīng)條件知D為CH₂=CHCH₂Cl，E為CH₂BrCHBrCH₂Cl，F(xiàn)俗稱甘油，F(xiàn)為，K是一種高分子化合物，則K為，
（1）由以上分析可知A為CH₃CH=CHCH₃，G為，
故答案為：CH₃CH=CHCH₃；；
（2）G→B為的消去反應(yīng)，生成，C→D為CH₂=CHCH₃的取代反應(yīng)，生成CH₂=CHCH₂Cl，
故答案為：消去反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）B→K發(fā)生的是加聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，F(xiàn)是I是，其反應(yīng)生成藥物的同分異構(gòu)體，發(fā)生的是酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；；
（4）I為根據(jù)所給條件，其同分異構(gòu)體應(yīng)具有醛基和另一取代基且在對(duì)位，其結(jié)構(gòu)可能有共4種，故答案為：4；（其中三種）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，題目難度中等，A和G的推斷為解答該題的關(guān)鍵，做題中注意把握題給信息，為易錯(cuò)點(diǎn)．