Question

【題目】化合物F(鹽酸地拉普利)是一種治療高血壓的藥物，其合成路線流程圖如圖：

（1）D中的官能團有酰胺鍵、__和__(填名稱)。

（2）E→F的反應(yīng)類型為__。

（3）B的分子式為C15H21O2N，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：__。

（4）A的一種同分異構(gòu)體M同時滿足下列條件，寫出M的結(jié)構(gòu)簡式：___。

①M是一種芳香族化合物，能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)；

②M分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）已知：R—XR—CNR—CH2NH2。

寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)___。

Answer 1

【答案】氨基 酯基 取代反應(yīng)

【解析】

B的分子式為C15H21O2N，對比B生成C的另一反應(yīng)物和C的結(jié)構(gòu)變化可知，B中含有氨基，發(fā)生成肽反應(yīng)生成C，再結(jié)合A和A生成B的反應(yīng)物可知B為，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F。

(1)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知D的官能團為酰胺鍵、酯基、氨基；

(2)對比E和F的結(jié)構(gòu)變化可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)；

(3)根據(jù)分析可知B為；

(4)A的分子式為C9H8O，同分異構(gòu)體M滿足：

①M是一種芳香族化合物，能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，說明含有苯環(huán)和酚羥基，則還剩余-C3H3，則苯環(huán)的側(cè)鏈上含有三鍵或雙鍵+環(huán)；

②M分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明結(jié)構(gòu)對稱，苯環(huán)上應(yīng)有2個處于對位的取代基，則M的結(jié)構(gòu)為；

(5)對比和的結(jié)構(gòu)可知需要與發(fā)生類似D到E的反應(yīng)，結(jié)合題目所給信息可知可先于氫氣加成，在于鹵化氫取代得到形如R-X的結(jié)構(gòu)，之后再經(jīng)過題目給的轉(zhuǎn)化可得，所以合成路線為：。