Question

【題目】藥物Targretin(F)能治療頑固性皮膚T—細(xì)胞淋巴瘤，其合成路線如圖所示：

已知：

i.

ii.

iii.RCOOHRCOCl(R表示烴基或芳基)

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是_______________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

(3) 的名稱_____________。

(4)C的核磁共振氫譜中顯示峰的面積之比為_________________。

(5)反應(yīng)③的化學(xué)方程式__________。

(6)F的分子式是C24H28O2，F中含有的官能團(tuán)名稱____________。

(7)寫(xiě)出滿足下列條件A的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮—O—O—或結(jié)構(gòu))__________、____________。

a.苯環(huán)上的一氯代物有兩種

b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

(8)已知： (R、R′表示烴基或芳基)。以2-溴丙烷和乙二醇為原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成，寫(xiě)出合成路線________。

Answer 1

【答案】氧化反應(yīng) 2,5—二甲基—2,4—己二烯 6:1 ++2HBr 碳碳雙鍵、羧基 HOCH2CH2OHOHC-CHO

【解析】

由 可知對(duì)二甲苯被酸性高錳酸鉀所氧化，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與甲醇在濃硫酸的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；由框圖可知發(fā)生1,4加成生成C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在與H2發(fā)生加成生成D，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由 ，且F的分子式是C24H28O2，可知比少了一個(gè)-CH2-，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1)根據(jù)框圖反應(yīng)條件可知，反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，故答案：氧化反應(yīng)；

(2)結(jié)合上述分析可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故答案：；

(3)根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其名稱為：2,5—二甲基—2,4—己二烯，故答案：2,5—二甲基—2,4—己二烯；

(4)有C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有兩種類型的氫原子，其個(gè)數(shù)比為2:12=1:6，所以核磁共振氫譜中顯示峰的面積之比為1:6，故答案：1：6；

(5)有上述分析可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，與甲苯反應(yīng)，所以反應(yīng)③的化學(xué)方程式++2HBr，故答案：++2HBr；

(6)由上述分析可知， F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以F中含有的官能團(tuán)名稱碳碳雙鍵、羧基，故答案：碳碳雙鍵、羧基；

(7) 由上述分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，滿足a.苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說(shuō)明兩個(gè)取代基為對(duì)位，b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明含有酯基，所以A的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故答案：；

(8)由已知：，以2-溴丙烷和乙二醇為原料合成的路線為：HOCH2CH2OHOHC-CHO ，故答案：HOCH2CH2OHOHC-CHO 。