Question

近年來，我國部分地區(qū)相繼發(fā)現(xiàn)一些以發(fā)熱伴血小板減少為主要表現(xiàn)的感染性疾病病例．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中一種合成路線如下：

請回答下列問題：
（1）原料A的名稱（系統(tǒng)命名法）是

 

，D的官能團除了氯原子外還有（填名稱）

 

．
（2）有關(guān)A、C、D的下列說法正確的是

 

     A．C→D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
     B．A能與H₂發(fā)生還原反應(yīng)，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)
     C．A、C、D在一定條件下都能與NaOH溶液反應(yīng)
     D．D易溶于水和氯仿
（3）X的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）E與在酸性條件下生成氯吡格雷和另一種常見有機物，該有機物在濃硫酸催化下，加熱脫水生成乙炔，試寫出該有機物脫水生成乙炔的方程式

 

．
（5）寫出A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（6）已知：
在下列方框內(nèi)寫出由乙烯-甲醇為有機原料制備化合物 的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程示意圖為：

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）A中含有-CHO、-Cl、苯環(huán)，以苯甲醛為母體命名；D中含有氨基和酯基；
（2）A．C→D發(fā)生酯化反應(yīng)；
B．A中含有-CHO，既能被氧化又能被還原；
C．氯代苯、酯基都能在堿溶液中水解；
D．D中含有酯基，不易溶于水；
（3）由D→E可知，D中-NH₂上的H被X中C₆H₇S-取代；
（4）E與  在酸性條件下生成氯吡格雷和另一種常見有機物，由原子守恒可知，該有機物為乙二醇；
（5）A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團不變時，改變官能團的位置，若官能團發(fā)生變化，側(cè)鏈為為-COCl；
（6）乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成．

解答： 解：（1）A中含有-CHO、-Cl、苯環(huán)，以苯甲醛為母體命名，則A為2-氯苯甲醛，由D的結(jié)構(gòu)簡式可知D中含有氨基和酯基、氯原子，
故答案為：2-氯苯甲醛；氨基、酯基；
（2）A．C→D發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故A正確；
B．A中含有-CHO，既能被氧化又能被還原，故B錯誤；
C．氯代苯、酯基都能在堿溶液中水解，A、C、D均有氯苯結(jié)構(gòu)，則都能水解，故C正確；
D．D中含有酯基，不易溶于水，而能溶于氯仿，故D錯誤；
故答案為：AC；
（3）由D→E可知，D中-NH₂上的H被X中C₆H₇S-取代，由E最高碳鏈骨架可知X為，故答案為：；
（4）E與  在酸性條件下生成氯吡格雷和另一種常見有機物，由原子守恒可知，該有機物為乙二醇，乙二醇生成乙炔的反應(yīng)為CH₂OHCH₂OH

濃硫酸

△

CH≡CH↑+2H₂O，
故答案為：CH₂OHCH₂OH

濃硫酸

△

CH≡CH↑+2H₂O；

（5）A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團不變時，改變官能團的位置，若官能團發(fā)生變化，側(cè)鏈為為-COCl，符合條件所有的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（6）乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，是對有機化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，充分利用有機物的結(jié)構(gòu)進行分析解答，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．