Question

20．凡有一個手性碳原子的物質(zhì)具有光學活性，如圖物質(zhì)有光學活性，發(fā)生下列反應(yīng)后生成的有機物仍有光學活性的是（　　）

• A． 與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
• B． 與NaOH水溶液共熱
• C． 與銀氨溶液作用發(fā)生銀鏡反應(yīng)
• D． 催化劑作用下與H₂作用

Answer 1

分析 物質(zhì)發(fā)生下列反應(yīng)后生成的有機物仍有光學活性說明反應(yīng)后的產(chǎn)物中仍然有手性碳原子，碳原子連接四個不同的原子或原子團，有機物含有酯基，可發(fā)生水解、含有溴原子，可發(fā)生取代、含有醛基，可發(fā)生氧化，含有羥基，可發(fā)生取代、氧化反應(yīng)，以此解答該題．

解答 解：A．與甲酸、濃硫酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₃COOCH₂C（Br）（CHO）CH₂OOCCH₃，碳原子連接相同的原子團，生成物中沒有手性碳原子，故A錯誤；
B．與NaOH水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂COH（CHO）CH₂OH，生成物中沒有手性碳原子，故B錯誤；
C．與銀氨溶液作用發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃COOCH₂C（Br）（CH₂OH）COONH₄，生成物中含有手性碳原子，故C正確；
D．在催化下與氫氣反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃COOCH₂C（Br）（CH₂OH）₂，生成物中沒有手性碳原子，故D錯誤．
故選C．

點評 本題以手性碳原子為載體考查物質(zhì)之間的反應(yīng)，明確物質(zhì)發(fā)生的反應(yīng)是解本題關(guān)鍵，知道手性碳原子的判斷方法，題目難度不大．