Question

【題目】以丙烯為原料合成抗炎藥物D 和機(jī)體免疫增強(qiáng)制劑I的合成路線如下（部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物已經(jīng)略去）:

請回答下列問題:

（1）由丙烯生成E的反應(yīng)類型為_______，E 的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

（2）D 中的官能團(tuán)名稱為_______ 。

（3）化合物G 的化學(xué)式為C5H10O3N2，則其結(jié)構(gòu)簡式為_______。

（4）寫出E生成丙醇的化學(xué)反應(yīng)方程式_______ 。

（5）A的同分異構(gòu)體中屬于苯的同系物的共有_______種（不包含A），其中核磁共振氫譜有四組峰的是_______（寫一種結(jié)構(gòu)簡式）。

（6）已知：。結(jié)合上述流程的信息，設(shè)計由制備的合成路線_______________。

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) 羧基 CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr 21

【解析】試題分析：根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式，可逆推A為；E在氫氧化鈉的水溶液中生成丙醇，可逆推E是CH3CH2CH2Br；和G生成，結(jié)合G的分子式為C5H10O3N2，推出G是。

解析：根據(jù)以上分析，（1）CH3CH=CH2溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2CH2Br，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2Br。

（2）D中的官能團(tuán)是-COOH，官能團(tuán)的名稱為羧基 。

（3）化合物G的化學(xué)式為C5H10O3N2，其結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）CH3CH2CH2Br在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成丙醇，化學(xué)反應(yīng)方程式是CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr。

（5）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，若只有1個取代基有、、；若有2個取代基-CH3、-CH2CH2CH3有鄰間對3種結(jié)構(gòu)，有2個取代基-CH3、-CH(CH3)2有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；若有2個乙基，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；若有2個甲基、1個乙基，有、、、、、；若有4個甲基，、、，所以共21種（不包含A），其中核磁共振氫譜有四組峰的是。

（6）根據(jù)，可以；根據(jù)，可以；所以合成路線為

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