Question

6．已知：①R-NO₂ $→_{Hcl}^{Fe}$ R-NH₂
②苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響．
如圖是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

（1）A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是．
（2）圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件，請寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：①，②．
（3）B在苯環(huán)上的二氯代物有6種同分異構(gòu)體．
（4）有機物 的所有原子不是（填“是”或“不是”）在同一平面上．

Answer 1

分析 苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，A為硝基苯，A與一氯甲烷反應(yīng)生成B，B在Fe/HCl發(fā)生信息①的反應(yīng)生成為，B中引入的甲基在硝基的間位，故B為，苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為溴苯，溴苯在濃硫酸條件下生成D，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，可知C與濃硫酸反應(yīng)發(fā)生對位取代，故D為，苯經(jīng)過反應(yīng)①、反應(yīng)②得到，引入羥基與硝基，由轉(zhuǎn)化可知，溴苯可以發(fā)生對位取代，故苯先與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯再發(fā)生硝化反應(yīng)生成，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成，故，①是、②是，據(jù)此解答．

解答 解：苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，A為硝基苯，A與一氯甲烷反應(yīng)生成B，B在Fe/HCl發(fā)生信息①的反應(yīng)生成為，B中引入的甲基在硝基的間位，故B為，苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為溴苯，溴苯在濃硫酸條件下生成D，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，可知C與濃硫酸反應(yīng)發(fā)生對位取代，故D為，苯經(jīng)過反應(yīng)①、反應(yīng)②得到，引入羥基與硝基，由轉(zhuǎn)化可知，溴苯可以發(fā)生對位取代，故苯先與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯再發(fā)生硝化反應(yīng)生成，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成，故，①是、②是，
（1）A轉(zhuǎn)化為B是硝基苯一氯甲烷反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（2）由上述分析可知，①是、②是，
故答案為：；；
（3）由以上分析可知B為，其二氯代物為，所以苯環(huán)上的二氯代物有有6種，故答案為：6；
（4）有機物中含有甲基、氨基，甲基是四面體型，氨基是三角錐型，所以不可能在同一平面內(nèi)，
故答案為：不是．

點評 本題考查有機物的推斷，難度不大，結(jié)合生成物的結(jié)構(gòu)判斷發(fā)生的取代位置，利用順推法進行推斷，是對有機知識的綜合利用，較好的考查學(xué)生的分析思維能力．