Question

有機物D的合成路線如下所示：

請回答下列問題：
（1）上述過程中，由B→C的有機反應類型為

 

；
（2）C在①銀氨溶液中發(fā)生反應的化學方程式為

 

；
（3）有機物M為D的同分異構(gòu)體，且知M有如下特點：①是苯的對位取代物，②能與NaHCO₃反應放出氣體，③能發(fā)生銀鏡反應．試寫出M的結(jié)構(gòu)簡式

 

；
（4）某學生預測A、B、C、D有如下性質(zhì)，其中正確的是

 

；
①化合物A遇氯化鐵溶液呈紫色    ②化合物B能與NaHCO₃溶液反應
③1mol化合物C能與3mol H₂反應  ④1mol化合物D完全燃燒消耗9.5mol O₂
（5）有機物X（C₉H₉ClO₃）經(jīng)過化學反應也可制得D，則X在NaOH醇溶液中反應的化學方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）B→C轉(zhuǎn)化是羥基與相鄰碳原子上H原子脫去1分子水形成碳碳雙鍵，發(fā)生消去反應；
（2）C含有醛基，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應；
（3）D的同分異構(gòu)體M符合：②能與NaHCO₃反應放出氣體，說明含有羧基，③能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，①是苯的對位取代物，側(cè)鏈為-COOH、-CH₂CHO或-CHO、-CH₂COOH；
（4）①．含有酚羥基的有機物能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應；
②．含有羧基反應的有機物能和碳酸氫鈉反應；
③．苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應；
④．化合物D的分子式為C₉H₈O₃，1molC_xH_yO_z完全燃燒的耗氧量為（x+

y

4

-

z

2

）mol；
（5）有機物X（C₉H₉ClO₃）經(jīng)過化學反應也可制得D，結(jié)合分子式可知，X發(fā)生消去反應生成D，故X為或．

解答： 解：（1）B→C轉(zhuǎn)化是羥基與相鄰碳原子上H原子脫去1分子水形成碳碳雙鍵，發(fā)生消去反應，故答案為：消去反應；
（2）C含有醛基，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）D的同分異構(gòu)體M符合：②能與NaHCO₃反應放出氣體，說明含有羧基，③能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，①是苯的對位取代物，側(cè)鏈為-COOH、-CH₂CHO或-CHO、-CH₂COOH，故M的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）①A含有酚羥基，遇氯化鐵溶液呈紫色，故①正確；
②B不含羧基，不能與碳酸氫鈉溶液反應，故②錯誤；
③1mol苯環(huán)需要3mol氫氣，1mol碳碳雙鍵需要1mol氫氣，1mol醛基需要1mol氫氣，所以1mol化合物C能與5mol H₂反應，故③錯誤；
④化合物D的分子式為C₉H₈O₃，1mol D完全燃燒消耗的氧氣的物質(zhì)的量=（9+

8

4

-

3

2

）mol=9.5mol，故④正確，
故選：①④；
（5）有機物X（C₉H₉ClO₃）經(jīng)過化學反應也可制得D，結(jié)合分子式可知，X發(fā)生消去反應生成D，故X為或，則X在NaOH醇溶液中反應的化學方程式為：或，
故答案為：或．

點評：本題以有機物的合成考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應類型、同分異構(gòu)體書寫、有機物反應方程式的書寫等，難度中等，注意熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．