Question

11．某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥--柳胺酚．

已知：
回答下列問題：
（1）對于柳胺酚，下列說法正確的是CD．
A.1mol柳胺酚最多可以和2mol NaOH反應(yīng) B．不發(fā)生硝化反應(yīng) C．可發(fā)生水解反應(yīng) D．可與溴發(fā)生取代反應(yīng)
（2）寫出A→B反應(yīng)所需的試劑濃硝酸和濃硫酸．
（3）寫出B→C的化學(xué)方程式
（4）寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式．
（5）寫出同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式、、、（其中三種）（寫出3種）．
①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；  ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請設(shè)計合成路線（無機(jī)試劑及溶劑任選）．

Answer 1

分析 苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A為，F(xiàn)中不飽和度=$\frac{7×2+2-6}{2}$=5，根據(jù)柳胺酚結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)中含有苯環(huán)和碳氧雙鍵，所以F為；
E為，D和鐵、HCl反應(yīng)生成E，結(jié)合題給信息知，D結(jié)構(gòu)簡式為；
A反應(yīng)生成B，B和NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡式知，A和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為
，C為，C和HCl反應(yīng)生成D，據(jù)此分析解答．

解答 解：苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A為，F(xiàn)中不飽和度=$\frac{7×2+2-6}{2}$=5，根據(jù)柳胺酚結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)中含有苯環(huán)和碳氧雙鍵，所以F為；
E為，D和鐵、HCl反應(yīng)生成E，結(jié)合題給信息知，D結(jié)構(gòu)簡式為；
A反應(yīng)生成B，B和NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡式知，A和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，C為，C和HCl反應(yīng)生成D，
（1）A．柳胺酚中酚羥基、肽鍵水解生成的羧基能和NaOH反應(yīng)，所以1mol柳胺酚最多可以和3mol NaOH反應(yīng)，故錯誤；
 B．柳胺酚中含有苯環(huán)，可以發(fā)生硝化反應(yīng)，故錯誤；
 C．含有肽鍵，所以可發(fā)生水解反應(yīng)，故正確；
 D．含有酚羥基，溴和苯環(huán)上酚羥基鄰對位氫原子發(fā)生取代反應(yīng)，故正確；
故選CD；
（2）A→B引入硝基，必有硝酸參與反應(yīng)，還需濃硫酸做催化劑，故反應(yīng)所需的試劑為：濃硝酸和濃硫酸，故答案為：濃硝酸和濃硫酸；
（3）B→C的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（5）F（）的同分異構(gòu)體同時符合下列條件：屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基或甲酸形成的酯基，符合條件的3種同分異構(gòu)體為：、、、（其中三種）．等，故答案為：、、、（其中三種）；
（6）在催化劑作用下，苯和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成苯乙烷，在光照條件下，苯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成，在加熱條件下，和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，在催化劑條件下，苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，所以其合成路線為：
，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)合成，考查學(xué)生分析推斷能力，會根據(jù)反應(yīng)條件、有機(jī)物結(jié)構(gòu)并采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，難點是有機(jī)合成路線的設(shè)計，可以根據(jù)反應(yīng)物采用正向推導(dǎo)方法或根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物采用逆向推導(dǎo)的方法設(shè)計合成類型，要求學(xué)生對有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)條件掌握熟練并靈活運(yùn)用，題目難度中等．