Question

某有機(jī)物A(C₄H₆O₅)廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)最多，是一種常用的食品添加劑。該化合物具有如下性質(zhì)：

(ⅰ)在25 ℃時(shí)，電離平衡常數(shù)K₁＝3.9×10^－4，K₂＝5.5×10^－6

(ⅱ)A＋RCOOH(或ROH)有香味的產(chǎn)物

(ⅲ)1 mol A慢慢產(chǎn)生1.5 mol氣體

(ⅳ)核磁共振氫譜表明A分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：

(1)根據(jù)化合物A的性質(zhì)，對A的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是

________________________________________________________________________(填序號)。

a．肯定有碳碳雙鍵  b．有兩個(gè)羧基

c．肯定有羥基  d．有—COOR官能團(tuán)

(2)寫出A、F的結(jié)構(gòu)簡式：

A：________________________________________________________________________；

F：________________________________________________________________________。

(3)寫出下列反應(yīng)類型：A—→B____________；B—→E____________。

(4)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)條件：

E—→F第①步反應(yīng)___________________________________________________________。

(5)在催化劑作用下，B與乙二醇可發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成的高分子化合物用于制造玻璃鋼。寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________________________。

(6)寫出與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________

_______________________________________________。

Answer 1

答案　(1)bc

(3)消去反應(yīng)　加成反應(yīng)

(4)NaOH/醇溶液(或KOH/醇溶液)，加熱

解析　(1)根據(jù)(ⅰ)可知化合物A屬于二元酸，即含有兩個(gè)羧基；根據(jù)(ⅱ)能與羧酸和醇反應(yīng)，生成具有香味的物質(zhì)(酯)，說明A中含有羥基和羧基；根據(jù)(ⅲ)知，A中含有1個(gè)羥基；綜上所述，b、c選項(xiàng)合理。

(2)根據(jù)(ⅰ)～(ⅳ)可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH(OH)CH₂COOH。

(3)根據(jù)反應(yīng)流程可知，A→B屬于消去反應(yīng)，B為HOOCCH===CHCOOH；B→E為加成反應(yīng)，E為HOOCCHBrCHBrCOOH；E→F屬于消去反應(yīng)，F(xiàn)為HOOCC≡CCOOH。

(4)E—→F的反應(yīng)①是鹵代烴消去反應(yīng)，條件是在NaOH(或KOH)醇溶液中加熱進(jìn)行的，由于使用強(qiáng)堿，故反應(yīng)①所得產(chǎn)物為鈉鹽。

(5)二元酸與二元醇發(fā)生酯化反應(yīng)，縮合生成高聚物。

(6)更改A的碳架結(jié)構(gòu)或羥基位置可得出答案，更改碳架結(jié)構(gòu)為C—C(COOH)₂，連接羥基為HOCH₂CH(COOH)₂，CH₃C(OH)(COOH)₂。