Question

有機(jī)物A（C₁₂H₁₅O₃Cl）分子為含多種官能團(tuán)的芳香族化合物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖1（其中虛線為未知部分的結(jié)構(gòu)）．為推測A的分子結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如圖2所示的轉(zhuǎn)化過程：

己知：①1mol B最多能與2mol金屬鈉反應(yīng)．②C催化氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．③E能使溴的CCl₄溶液褪色．  
回答下列問題：
（1）寫出C中官能團(tuán)的名稱

 

；
（2）寫出反應(yīng)類型：B→D：

 

，C→E：

 

．
（3）①D與堿性新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

 

．②E→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物A的分子式為C₁₂H₁₅O₃Cl，A在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到B、C，可知A含有酯基，C的催化氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合A的部分結(jié)構(gòu)以及B、C分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為或，故C為，B為，B發(fā)生催化氧化生成D為，D與新制氫氧化銅反應(yīng)、酸化得到F為．C發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH₂═CHCOOH，E發(fā)生加聚反應(yīng)得到G為，據(jù)此解答．

解答： 解：有機(jī)物A的分子式為C₁₂H₁₅O₃Cl，A在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到B、C，可知A含有酯基，C的催化氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合A的部分結(jié)構(gòu)以及B、C分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為或，故C為，B為，B發(fā)生催化氧化生成D為，D與新制氫氧化銅反應(yīng)、酸化得到F為．C發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH₂═CHCOOH，E發(fā)生加聚反應(yīng)得到G為，
（1）C為，含氧官能團(tuán)的名稱為：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）B→D發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)，C→E是碳碳雙鍵發(fā)生的加聚反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（3）①D與堿性新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
②E→G是CH₂═CHCOOH發(fā)生加聚反應(yīng)得到，反應(yīng)方程式為：n CH₂═CHCOOH

催化劑

，
故答案為：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
n CH₂═CHCOOH

催化劑

．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目較為綜合，難度中等，注意利用A的結(jié)構(gòu)特點與B、C分子式及性質(zhì)進(jìn)行推斷，是熱點題型，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．