Question

高分子G是常用合成材料，可通過下列路線合成。已知F的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為86，其中C、H、O的原子個數(shù)之比為2：3：1，F(xiàn)在酸性條件下水解可生成碳原子數(shù)相同的兩種有機物D和E。

請回答下列問題：

（1）B的分子式為        ，F(xiàn)分子含氧官能團(tuán)的名稱為         。

（2）G的結(jié)構(gòu)簡式為         。

（3）反應(yīng)①、⑥的反應(yīng)類型均是           。

（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為          。

（5）已知：，則E的結(jié)構(gòu)簡式為               。

（6）在F的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有三個峰，三個峰的面積之比為1：1：1，任意寫出其中一種滿足上述條件的結(jié)構(gòu)簡式          。

 

Answer 1

【答案】

 

(1)C₂H₆O(1分)   酯基(1分)   

(2)  (1分) 

(3)加成反應(yīng)(1分)

(4)CH₂BrCH₂Br+2NaOHHC≡CH+2NaBr+2H₂O(2分)

(5)CH₃CHO(1分)

(6) 或、(2分)

【解析】

試題分析：根據(jù)F最大荷質(zhì)比為86，Mr=86，并根據(jù)n(C)：n(H)：n(O)=2：3：1，推出F的分子式為 C₄H₆O₂。根據(jù)路線①CH₂=CH₂與Br₂加成得到A：CH₂BrCH₂Br，再經(jīng)過②消去得到C：HC≡CH。根據(jù)路線③CH₂=CH₂與H₂O加成得到B：C₂H₅OH經(jīng)過④得到CH₃CHO再經(jīng)過⑤得到D：CH₃COOH。F的分子式為 C₄H₆O₂，在酸性條件下水解可生成碳原子數(shù)相同的兩種有機物D：CH₃COOH和E。C₄H₆O₂+H₂O→CH₃COOH+E。可以得出E的分子式為C₂H₄O。而從這里F可以水解得到羧酸，說明含有酯基，結(jié)合分子式得出含有一個酯基，還有一個不飽和度，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，說明含有一個碳碳雙鍵。從D：CH₃COOH與E：C₂H₄O酯化得到F，并且在F中有一碳碳雙鍵，說明這雙鍵只能來自于E，并且E中還含有一個—OH，說明就屬于CH₂=CHOH，所以可得出F的結(jié)構(gòu)為 ，即可得出G的結(jié)構(gòu)式為  。根據(jù)上述分析可依次得出

(1)C₂H₆O   酯基  (2)  (3)加成反應(yīng)

(4)CH₂BrCH₂Br+2NaOHHC≡CH+2NaBr+2H₂O 一個Br原子帶走一個HBr分子，引入一個不飽和度，而現(xiàn)在消去2個HBr分子，引入2個不飽和度，以≡形式存在。

(5)CH₃CHO，根據(jù)信息可得CH₂=CHOH→CH₃CHO。

(6) F的分子式為 C₄H₆O₂，有兩個不飽和度�？梢允莾蓚�雙鍵（鏈狀）或者是一個雙鍵，一個環(huán)或者是兩個環(huán)。根據(jù)核磁共振氫譜有三種H原子，并且個數(shù)是1:1:1，所以如果是鏈狀的話就不可能H原子個數(shù)是1:1:1，所以需要是有一個環(huán)，外加一個雙鍵（碳碳雙鍵或者是碳氧雙鍵）綜合推斷可得出或、三種結(jié)構(gòu)

考點：有機推斷與合成（官能團(tuán)，性質(zhì)，反應(yīng)類型，同分異構(gòu)體的書寫）