Question

14．實(shí)驗(yàn)室用少量的溴和足量的乙醇、濃硫酸制備1，2-二溴乙烷的裝置如圖所示，其中可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在l40℃脫水生成乙醚．

有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
狀態(tài)	無色液體	無色液體	無色液體
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71
沸點(diǎn)/℃	78.5	132	34.6
熔點(diǎn)/℃	一l30	9	-1l6

回答下列問題：
（1）寫出裝置A中的反應(yīng)方程式為：C₂H₅OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O．
（2）在此制備實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其最主要目的是減少副產(chǎn)物乙醚生成；同時(shí)在裝置C中應(yīng)加入NaOH溶液．其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體．
（3）將1，2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在下層（填“上”、“下”）；若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br₂，可用NaOH溶液洗滌除去．
（4）反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，但又不能過度冷卻（如用冰水），其原因是如果用冰水冷卻會使產(chǎn)品凝固而堵塞導(dǎo)管．

Answer 1

分析 由圖可知，三頸燒瓶A中發(fā)生反應(yīng)是乙醇在濃硫酸的作用下加熱到170℃產(chǎn)生乙烯；實(shí)驗(yàn)?zāi)康闹苽渖倭?，2-二溴乙烷，D是發(fā)生的反應(yīng)是乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，因1，2-二溴乙烷熔點(diǎn)為9℃，冷卻容易析出晶體，堵塞玻璃導(dǎo)管，B為安全瓶，可以防止倒吸，根據(jù)E中內(nèi)外液面高低變化，可以判斷是否發(fā)生堵塞，且乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但不能過度冷卻（如用冰水），否則使氣路堵塞，1，2-二溴乙烷和水不互溶，密度比水大，因Br₂能與NaOH溶液反應(yīng)，且1，2-二溴乙烷與水互不相溶，以此來解答．

解答 解：（1）三頸燒瓶A中發(fā)生反應(yīng)是乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水制取乙烯，乙醇發(fā)生了消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為C₂H₅OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，
故答案為：C₂H₅OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；
（2）乙醇在濃硫酸140℃的條件下，發(fā)生分子內(nèi)脫水生成乙醚，可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其最主要目的是：減少副產(chǎn)物乙醚生成；
濃硫酸具有脫水性、吸水性和強(qiáng)氧化性，能氧化乙醇，CH₃CH₂OH+4H₂SO₄（濃）$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$4SO₂↑+CO₂↑+7H₂O+C，可能生成的酸性氣體為二氧化硫、二氧化碳，二氧化碳在水中溶解度小，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)SO₂+2NaOH=Na₂SO₃+H₂O，CO₂+2NaOH═Na₂CO₃+H₂O，則利用NaOH溶液吸收，
故答案為：減少副產(chǎn)物乙醚生成；NaOH溶液；
（3）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，則將1，2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在下層，若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br₂，可用NaOH溶液洗滌，
故答案為：下；NaOH溶液；
（4）溴在常溫下，易揮發(fā)，乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)9℃較低，不能過度冷卻，否則會使產(chǎn)品凝固而堵塞導(dǎo)管，故答案為：如果用冰水冷卻會使產(chǎn)品凝固而堵塞導(dǎo)管．

點(diǎn)評 本題考查制備實(shí)驗(yàn)方案，為高頻考點(diǎn)，把握有機(jī)物的性質(zhì)、混合物分離提純等為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ目疾椋�題目難度不大．